Бекмана перегруппировка
Бекмана перегруппировка, химическая реакция превращения оксимов в амиды кислот под действием кислотных дегидратирующих агентов (PCI5, H2SO4, олеум и др.):
где R, R' — одинаковые или разные органические радикалы (СН3, C2H5, C6H5 и др.). Бекмана перегруппировку используют в промышленности для получения капрона (стадия превращения циклогексаноноксима в e-капролактам). Бекмана перегруппировка открыта в 1886 немецким химиком Э. О. Бекманом.
Бекмана перегруппировка.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Ещё по теме
Бекмана перегруппировка — механизм и применение
Бензиловая перегруппировка — механизм и применение
Вольфа перегруппировка — механизм и применение
Фишера реакция — ключевые аспекты и примеры
Коупа перегруппировка — особенности и применение
Руле перегруппировка — механизм и условия реакции
Гаттермана-Коха реакция — особенности и применение
Пуммерера перегруппировка — механизм и применение
Реакции Бухерера — механизмы и применение
Фишера — Хеппа перегруппировка — особенности и применение
Бензидиновая перегруппировка — механизм и применение
Камфеновые перегруппировки
Гомберга — Бахмана — Хёя реакция
Бишлера реакция — получение замещённых индолов
Дополнения к описанию:
Механизм реакции: Перегруппировка протекает через миграцию алкильной группы (R) от атома углерода к соседнему атому азота с одновременным отщеплением воды и образованием высокореакционноспособного нитрилий-иона, который затем присоединяет воду с образованием амида.
Стереохимия: Реакция является стереоспецифической — мигрирует группа, находящаяся в анти-положении к уходящей гидроксильной группе оксима. Это позволяет использовать перегруппировку Бекмана для определения геометрии (цис- или транс-) исходных оксимов.
Применение (дополнительное): Помимо получения капролактама, реакцию используют в лабораторном органическом синтезе для получения широкого спектра первичных амидов, а также в синтезе сложных природных соединений и фармацевтических препаратов.