Ксантопротеиновая реакция

КСАНТОПРОТЕИНОВАЯ РЕАКЦИЯ, цветная качеств. р-ция на белки. Для ее осуществления к р-ру белка прибавляют конц. HNO3 до тех пор, пока не прекратится образование осадка, к-рый при нагр. окрашивается в желтый цвет. Окраска возникает в результате нитрования ароматич. колец аминокислотных остатков белка (тирозина и триптофана). При добавлении к охлажденной жидкости избытка щелочи появляется оранжевое окрашивание, обусловленное образованием солей нитроновых к-т с хиноновой системой сопряженных двойных связей, напр.:
541_560-10.jpg
Окрашивание кожи при попадании на нее HNO3 обусловлено ксантопротеиновой реакцией. В. В. Баев.

Комментарии*

Дополнения к описанию ксантопротеиновой реакции:

  • Механизм реакции: Нитрование происходит преимущественно в орто-положении к гидроксильной группе тирозина, что приводит к образованию 3-нитротирозина. В щелочной среде происходит таутомерия в хиноидную форму, которая и дает характерное оранжевое окрашивание.
  • Диагностическое значение: Реакция является классическим тестом для обнаружения ароматических аминокислот (тирозина, триптофана, фенилаланина) в белках.
  • Ограничения: Не все белки дают положительную реакцию (например, гистоны, бедные ароматическими аминокислотами).
  • Исторический контекст: Одна из старейших качественных реакций на белки, известная с XIX века.
  • Современное применение: Используется в учебных лабораторных работах по биохимии для демонстрации качественного состава белков.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.