Тион-тиольная перегруппировка

ТИОН-ТИОЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация эфиров тионовых к-т в эфиры тиоловых к-т. Так, при термолизе О-арилтиокарбаматы превращ. в S-арилтиокар-баматы (см. Ньюмена -Кворта реакция); действие алкилга-логенидов на тионфосфаты приводит к тиолфосфатам (см. Пищимуки реакция).

Комментарии*

Химический механизм:

  • Протекает через циклическое промежуточное состояние (например, 4-членное переходное состояние в перегруппировке Ньюмена–Кворта)
  • Включает миграцию арильной или алкильной группы от атома кислорода к атому серы

Условия проведения:

  • Термическое воздействие (для О→S-миграции)
  • Влияние растворителей и катализаторов на скорость перегруппировки

Значимость:

  • Ключевой метод синтеза тиоловых эфиров и S-арилированных производных
  • Применяется в фармацевтическом синтезе и создании пестицидов
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Ещё по теме
Тио- в химии — свойства и применение
Топохимические реакции — механизмы и применение
Кислотно-основное титрование — принципы и методы
Аллильная перегруппировка в органической химии