Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЦИКЛОДОДЕКАН

ЦИКЛОДОДЕКАН (додекаметилен), мол. м. 168,32; прозрачные бесцв. кристаллы; т. пл. 61-63 °С, т. кип. 243 С, 118°С/18 мм рт.ст.;6021-40.jpg 0,8340;6021-41.jpg 1,4550;6021-42.jpg 2,0 мПа х с (70 °С);6021-43.jpg -660,3 кДж/моль (в расчете на группу СН2),6021-44.jpg -60 кДж/моль. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле. Молекула циклододекана неплоская, наиб. вероятная, энергетически выгодная конформация - деформир. "корона". Кристаллич. решетка триклинная (а — 0,784 нм, b = 0,544 нм, с = 0,782 нм,6021-46.jpg= 8Г42',6021-47.jpg= 64°,6021-48.jpg = 81°, Z=l).
6021-45.jpg

Циклододекан относится к слабонапряженным карбоциклич. соед. (6021-49.jpg в расчете на группу СН2 лишь на 1,3 кДж/моль выше, чем у алканов). Напряжение молекулы циклододекана обусловлено гл. обр. деформацией валентных углов (нек-рые углы ССС в циклододекане достигают 117° против нормального значения 109o28'). Меньший вклад в общее напряжение вносят прелоговское и питцеровское напряжения (см. Напряжение молекул).
Циклододекан- относительно устойчивое соед. Взаимод. с галогенами приводит к последоват. замещению атомов Н на галоген. Циклододекан не реагирует с галогеноводородными к-тами даже при натр. до 250 °С. При действии Н2 в присуг. Pt или Ni изомеризуется с сужением цикла. Такая же изомеризация происходит в присуг. А1С13 или под воздействием высоких т-р. При окислении циклододекана КМnО4 либо минер. к-тами образуется 1,10-декандикарбоновая к-та, при окислении О2 воздуха в жидкой фазе в присут. переходных металлов или соед. бора - смесь продуктов с преимущественным содержанием циклододеканола. Последний через ряд последоват. р-ций (дегидрирование на меднохромовом кат. и послед. превращение продукта р-ции в оксим, перегруппировка Бекмана в присут. конц. H2SO4, гидролитич. полимеризация) превращается в полидодеканамид6021-50.jpg -термопласт (мол. м. 15 000-35 000, т. пл. 178-180 °С,6021-51.jpg 1,02; не раств. в воде, низших спиртах, муравьиной к-те, устойчив в маслах, жирах, разбавленных к-тах и р-рах щелочей).
В пром-сти циклододекан получают с количеств. выходом гидрированием цис,транс,транс- или транс,транс,транс- 1,5,9-циклододекатриенов (продуктов циклотримеризации бутадиена) в присут. Ni, Co, Cu, Pd или др. катализаторов на носителях (А12О3, SiO2, уголь) при 20-25 °С и давлении 1-30 МПа.
Известен способ получения циклододекана гидрированием на гетерогенных катализаторах углеводородной фракции С4 пиролиза нефтепродуктов, содержащей 35-40% (по массе) бутадиена.
Циклододекан- полупродукт для получения полидодеканамида (компонент антифрикционных, конструкционных и электроизоляционных изделий, напр. вкладышей подшипников, деталей точных измерит. приборов), 1,10-декандикарбоновой к-ты (сырье для получения полиамидных волокон типа модифи-цир. найлона, смазок, пластификаторов), а также для получения циклододеканола и циклододеканона.
Циклододекан пожароопасен, т. всп. 95 °С, т. воспл. 105 °С, т. самовоспл. 350 С.

Лит.: Илиел Э., Стереохимия соединений углерода, пер. с англ., М., 1965; Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородником, т. 1, Л., 1978, с. 18.

В. Я. Кугель.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн