Хинониминовые красители

ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле остаток n-хинонимина или n-хинондиимина (см. Хинонимины), напр. N-арилпроизводные ф-лы I (R = О или NH, R' = Н). Обладают яркими глубокими цветами от синевато-красного до зеленого, но отличаются малой светостойкостью и очень малой устойчивостью к действию хим. реагентов.

Под действием восстановителей образуют бесцв. лейкосоединения - диариламины, под действием окислителей - хиноны. Разбавленные к-ты расщепляют хинониминовые красители по двойной связи азот-хиноидное ядро, напр.:

Введение в хинониминовые красители электронодонорных заместителей приводит к глубоко окрашенным соед., обладающим сродством к волокну и значит. красящей способностью.

Хинониминовые красители получают совместным окислением ароматич. диамина (или аминофенола) и ароматич. амина (или фенола) Na₂Cr₂O₇(К₂Сr₂О₇) в кислой среде либо NaClO в щелочной среде при низкой т-ре. Другой способ - взаимод. нитрозоариламинов с ариламином или фенолом. При окислении смеси 4-аминофенола и фенола, а также взаимод. 4-нитрозофенола с фенолом образуется индофенол синий (I; R= О, R' =ОН). При окислении смеси 1,4-арилендиамина с фенолом либо 4-аминофенола с ариламином получают индоанилины, к-рые существуют в двух таутомерных формах (оттенки от синего до синевато-зеленого):

Индоанилины м. б. получены также взаимод. 4-нитрозоариламина с фенолом или 4-нитрозофенола с ариламином. Из индоанилинов применяют-нафтоловый синий (II; 605 нм) - основной хинониминовый краситель, получаемый взаимод. n-нитрозодиметиланилина с-нафтолом при 0-5 °С:

Окисление смеси 1,4-арилендиамина с ариламином приводит к индаминам (I; R = NH, R' = NH₂, NAlk₂); последние имеют глубокие цвета от синего до зеленого (особенно четвертичные соли). Простейший краситель этой группы - зеленый Биндшедлера (см. Оксазиновые красители).
Известна группа достаточно устойчивых хинониминовых красителей, содержащих атомы серы. Последние пригодны в качестве дисперсных красителей для полиэфирных волокон. К ним относятся ярко-желтый хинониминовый краситель (Ш, 444 нм), оранжевый хинониминовый краситель (IV, 483 нм), синевато-красный хинониминовый краситель (V, 519 нм), фиолетовый хинониминовый краситель (VI, 545 нм).

Из-за низкой хим. стойкости хинониминовые красители не применяют для крашения большинства волокнистых материалов. Их используют для крашения бумаги, в полиграфии и лакокрасочном произ-ве.
Большое значение имеют хинониминовые красители в цветной фотографии, где с их участием воспроизводятся голубые (синие) и смешанные цвета, в к-рых голубые комбинируются с другими, напр. с желтыми - для получения зеленых окрасок, с красными -фиолетовых и т. д. В качестве голубых компонентов используют производные-нафтола, напр. соед. VII, к-рое в процессе цветного проявления окисляется засвеченным бромидом серебра совместно с цветным проявителем (N, N-диэтил-1,4-фенилендиамином) с образованием голубого хинониминового красителя (VIП; 605 нм):

Хинониминовые красители - промежуточные продукты в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых, сернистых и кубовых красителей. Нек-рые хинониминовые красители применяют в качестве окислит.-восстановит. индикаторов.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957; Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 4, Л., 1975; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.

Б. И. Степанов.