Аминофенолы

АМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины), мол. м. 109,14; бесцв. кристаллы (см. табл.). На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются, окрашиваясь в темно-коричневый цвет, мета-изомер довольно стабилен.

Аминофенолы амфотерны. Сульфируются труднее, чем фенолы, причем из о-аминофенола образуется З-амино-4-гидроксибензолсульфокислота, из м-аминофенола-4-амино-2-гидроксибензолсульфокислота, из n-аминофенола-5-амино-2-гидроксибензолсульфокислота. Поскольку о- и n-аминофенолы в кислой среде окисляются HNO₂ до хинонов, диазотируют не аминофенолы, а их гидрохлориды добавлением к их р-рам NaNO₂ в отсутствие дополнительного кол-ва к-ты и в присут. эквивалентного кол-ва ZnCl₂ или небольшого кол-ва CuSO₄ или др. соли Сu.

СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ

Показатель	о-аминофенол	м-аминофенол	n-аминофенол
Т. пл., °С ......	174	123	189,5-190
Т. возг., °С/мм рт. ст. . .	153/11	164*/11	110/0,3
d₄²⁵	1,328	-	-
рК_а	9,7	-	8,16
Р-римость, % в воде	1,7 (0°С)	2,6 (20 'С)	1,1 (0°С)
в этаноле	4,4 (0°С)	-	4,5 (20°С)
Т. самовосил., °С	390	-	500**

* Т. кип. ** Нижний КПВ 40 г/м³.

Аминофенолы легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, напр., ангидридами кислот. о-Аминофенол, склонный к замыканию цикла, при ацилировании в жестких условиях превращается в замещенные бензоксазола, напр.:

При взаимод. о-аминофенола с о-дигйдроксисоединениями образуются замещенные феноксазина, с фосгеном-бензоксазолон (ф-ла I). n-Аминофенол-сильный восстановитель; легко окисляется до n-бензохинона.

В промышленности м-аминофенол получают из натриевой соли метаниловой кислоты:

или обработкой резорцина при 200°С 10%-ным водным р-ром NH₃ (кат. - NH₄Cl). n-Аминофенол синтезируют из 4-хлорнитробензола:

n-Аминофенол получают также электролитич. восстановлением нитробензола в р-ре H₂SO₄. о-Аминофенолы синтезируют омылением 2-нитрохлорбензола р-ром NaOH с послед. восстановлением о-нитрофенола водородом (кат.-Ni/Cr; 0,6 МПа, 75°С; в этаноле).

Применяют аминофенолы в произ-ве сернистых и азокрасителей. Кроме того, n-аминофенол и его производные, напр. метол, глицин, амидол, а также о-аминофенол,-проявители в фотографии, n- и о-аминофенолы-промежут. продукты для крашения меха в коричневый цвет. N-Метильное производное -о-аминофенола- краситель для волос (коричневый цвет), м -аминофенол- промежут. продукт в произ-ве n-аминосалициловой к-ты.

Аминофенолы раздражают слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ЛД₅₀ 0,42 г/кг (мыши, перорально); ПДК для м-аминофенола 5 мг/м³.

===
Исп. литература для статьи «АМИНОФЕНОЛЫ»: Эфрос Л.С, Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л, 1980; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 2. N.Y.-Га.о.], 1978, p. 422-39. Г. И. Пуца.

Страница «АМИНОФЕНОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.