Нингидриновая реакция

НИНГИДРИНОВАЯ РЕАКЦИЯ, цветная р-ция на a-аминокислоты, к-рую осуществляют нагреванием последних в щелочном р-ре избытка нингидрина (гидрата 1,2,3-ин-дантриона, ф-ла I):

Образующееся соед. II имеет фиолетово-синюю окраску (l_макс 570 нм). Пролин и гидроксипролин, у к-рых нет a-аминогруппы, в р-ции с нингидрином образуют производное желтого цвета (l._макс 440 нм). Нингидриновая реакция неспецифична, т. к. окрашенный продукт с нингидрином дают также NH₃ и др. соед., содержащие аминогруппу (в т.ч. белки и пептиды). Однако р-ции с этими соед. осуществляются без выделения СО₂ (нингидриновая реакция с выделением СО₂ специфична только для a-аминокислот).

Р-цию используют для колориметрич. количеств. определения a-аминокислот, в т. ч. в автоматич. аминокислотных анализаторах.

Лит.: Ленинджер А., Основы биохимии, пер. с англ., т. 1, М., 1985, с. 126-27 П. Д. Решетов.

Комментарии^*

Дополнения к описанию нингидриновой реакции:

Механизм реакции включает окисление α-аминокислоты с образованием альдегида, CO₂ и аммиака. Затем нингидрин конденсируется с образованным аммиаком и другим молекулом нингидрина, что приводит к образованию фиолетового красителя (руэмановского пурпура).
Чувствительность реакции позволяет детектировать аминокислоты в нанограммовых количествах.
Применение в хроматографии - широко используется для визуализации аминокислот на тонкослойных и бумажных хроматограммах.
Количественный анализ основан на измерении оптической плотности при 570 нм для большинства α-аминокислот и при 440 нм для пролина и гидроксипролина.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Химические реакции аминокислот — механизмы и производные

Методы определения N-концевой аминокислоты

Методы определения N-концевых аминокислот

Реакция Манниха — основы и применение

N,N-Дифенилгуанидин — свойства и применение

Нингидрин — свойства и применение

Реакция Манниха — принципы и применение

Аминокислоты — строение, свойства и применение

Синтез N,N-диметил-4-нитрозоанилина гидрохлорида

Гидроцианирование — механизм и применение