"> "> 1,2-Диазетины

1,2-ДИАЗЕТИНЫ, мол. м. 56,07. Существуют в виде трех изомеров: D1-, D2- и D3-диазетины (соотв. ф-лы I-III). Незамещенные диазетины не известны. Производные диазетинов - твердые в-ва с резким запахом; тетрафтор-D1-диазетин - газ.
021_040-35.jpg
Диазетины при нагр. легко расщепляются с образованием азота и олефинов; термич. наиб. устойчив тетраметил-D1-диазетин. N,N'-Диалкоксикарбонильные производные D3-диазетина при комнатной температуре изомеризуются в производные глиоксаля, при гидрировании образуют стабильные диазетидины, напр.:
021_040-36.jpg
Бициклич. D1-диазетин при нагр. претерпевают перегруппировку с послед. образованием конденсир. гетероцикла:
021_040-37.jpg
D1-Диазетин синтезируют из a-гидроксиламиноксимов или a,b-дигидроксиламинов, напр.:
021_040-38.jpg
Тетрафтор-D1-диазетин может быть синтезирован след. образом:
021_040-39.jpg
Замещенные D2-диазетина получают взаимод. a-галогенкетонов с гидразинами, напр.:
021_040-40.jpg
Диалкоксикарбонильные производные D3-диазетина получают по р-ции:
021_040-41.jpg
Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 707; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weisberger and E. С Taylor, v. 42, pt 2, N.Y., 1983, p. 443. П. А. Гембицкий.


===
Исп. литература для статьи «1,2-ДИАЗЕТИНЫ»: нет данных

Страница «1,2-ДИАЗЕТИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.