Диазетидины

ДИАЗЕТИДИНЫ, мол. м. 58,08. Незамещенные 1,2- и 1,3-диазетидины (соотв. ф-лы I и II) в своб. виде не выделены.

Среди производных 1,2-диазетидинов известны гл. обр. диазетидиноны. Для них характерны р-ции с раскрытием цикла:

Получают 1,2-диазетидины гл. обр. присоединением азосоединений к в-вам, содержащим в молекуле двойную связь С=С, напр.:

1,3-Диазетидины образуются при взаимод. карбонильных соед. с NH₃ или первичными аминами, димеризацией изоцианатов или азометинов, а также по р-ции последних с изоцианатами, напр.:

Диазетидины используют в препаративном синтезе гетероциклов и изоцианатов. 1,3-Диазетидиноны - вулканизующие агенты в произ-ве уретановых каучуков.

Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 707; Livingstоnе R., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, ed. by S. Cofley, 2 ed., v. 4, pt A, Amst.-L.-N.Y., 1973, p. 76-79; Small ring heterocycles, pt 2 - Azetidines,

b-lactones, diazetidines and diaziridines, ed. by A. Hassner, N. Y., 1983, p. 443-545. Е.Г. Тер-Габриэлян.

Комментарии^*

Дополнения к описанию диазетидинов:

Структура и стабильность: Незамещенные диазетидины нестабильны из-за высокого углового напряжения в четырехчленном цикле, содержащем два атома азота. Их стабильность резко возрастает при введении электроноакцепторных заместителей (например, карбонильных групп, что приводит к диазетидинонам).
Свойства 1,3-диазетидинов: Эти соединения представляют собой насыщенные шестиатомные гетероциклы. Они часто являются кристаллическими веществами и могут гидролизоваться с раскрытием цикла до исходных карбонильного соединения и амина.
Механизм действия вулканизации: 1,3-Диазетидиноны действуют как источники изоцианатов in situ. При нагревании они подвергаются термическому разложению с выделением изоцианата, который затем реагирует с гидроксильными группами в уретановом каучуке, образуя поперечные сшивки.
Биологическая активность: Некоторые производные диазетидинов, особенно содержащие фтор, исследуются в медицинской химии в качестве ингибиторов ферментов, например, цистатионин-β-синтазы.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* 1,3-диазетидин; 1,3-диазациклобутан

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Читайте еще

Диазосоединения — строение, свойства и применение

Диазосоединения — свойства и применение

Диазотаты — свойства и применение

Диазоаминосоединения — особенности и применение

Динезин — применение, побочные эффекты и противопоказания

Диазид — инструкция по применению

Диазолин — инструкция по применению и противопоказания

Оксадиазолы — свойства и синтез

Диазолин — инструкция по применению и противопоказания

Азидотимидин — инструкция по применению