Глиоксаль
Глиоксаль, простейший диальдегид ОНС—СНО; в кристаллическом и жидком состоянии окрашен в жёлтый цвет, в газообразном — в зелёный; tпл 15° С; tkип 50,4°С; плотность 1,4 г/см3 (20° С); показатель преломления nD20,51,3826.
Глиоксаль получают дегидрогенизацией этиленгликоля НОСН2—СН2ОН над медным катализатором или действием олеума на тетрахлорэтан Cl2CH—CHCl2 с последующим гидролизом образующегося глиоксальсульфата
Глиоксаль хорошо растворим в воде, спирте и эфире; при хранении легко полимеризуется, особенно в присутствии следов воды. Полимерный глиоксаль может быть регенерирован в мономерный перегонкой над фосфорным ангидридом. В присутствии щёлочи глиоксаль вступает во внутримолекулярную Канниццаро реакцию, давая гликолевую кислоту; с аммиаком образует имидазол, с ароматическими о-диаминами — производные пиразина.
Комментарии*
Дополнения к описанию глиоксаля:
- Биологическая значимость: Глиоксаль является важным промежуточным продуктом метаболизма сахаров и образуется в организме в процессе гликирования белков. Он является предшественником в синтезе аргипиридина - маркера окислительного стресса.
- Практическое применение: Широко используется в производстве текстильных вспомогательных веществ, как сшивающий агент в химии полимеров, в синтезе фармацевтических препаратов (например, противотуберкулезных средств) и гербицидов.
- Химические свойства: Обладает высокой реакционной способностью как электрофил, легко образует шиффовы основания с аминогруппами белков, что лежит в основе его цитотоксического действия.
- Особенности: В промышленности чаще используется в виде стабильных гидратов или олигомеров, поскольку мономер крайне нестабилен. Является ключевым реагентом в синтезе гетероциклических соединений.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Глиоксалевая кислота; Диформил
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию глиоксаля: