Диазотирование

Диазотирование, реакция получения диазосоединений действием азотистой кислоты (или её производных) на первичные амины в присутствии неорганической кислоты (HCI, H2SO4, HNO3) при 0—5°С. Наиболее распространено диазотирование ароматических аминов с образованием диазония солей; например, при диазотировании анилина образуется хлористый фенилдиазоний:

 

Диазотирование ароматических аминов очень широко применяют в органическом синтезе для получения различных соединений ароматического ряда через соли диазония, для синтеза красителей, особенно азокрасителей.

 


Комментарии*

Дополнения к описанию диазотирования:

  • Механизм реакции: Процесс включает образование нитрозирующего агента (например, NO⁺ из азотистой кислоты в кислой среде), который атакует азот аминогруппы с последующим перегруппировкой и образованием диазониевой соли.
  • Условия проведения: Температура 0–5°C критична для предотвращения разложения неустойчивых диазониевых солей.
  • Применения помимо красителей:
    • Синтез фенолов, галогенаренов и нитрилов через реакцию Зандмейера
    • Получение азосоединений для молекулярных переключателей и сенсоров
    • Использование в биохимии для модификации белков и нуклеиновых кислот
  • Особенности: Алифатические диазосоединения менее стабильны, чем ароматические, и могут выделять азот с образованием карбокатионов.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Диазонирование; Диазотирование
*подобраны ИИ, возможны неточности