Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР

ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир диазоуксусной к-ты) N2CHCOOC2H5, мол. м. 114,1; желтая вязкая жидкость; т. пл. -22°С, т. кип. 140-141 °С; d420 1,0921; nD20 1,4616; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, трудно - в воде. Диазоуксусный эфир широко используется в орг. синтезе; во мн. р-циях промежуточно образуются диазоний-катион +N2СН2СООС2Н5 или этоксикарбонилкарбен :СНСООС2Н5. С галогеноводородными к-тами и галогенами диазоуксусный эфир дает соотв. моно- и дигалогенуксусные эфиры, напр.:
021_040-79.jpg
С водой, спиртами, карбоновыми к-тами реагирует по схеме:

N2CHCOOC2H5 + ROH : ROCH2COOC2H5 + N2

(R = H, Alk, Ac). Присоединение диазоуксусного эфира по кратным связям и внедрение :СНСООС2Н5 по простым связям используется для расширения цикла ароматич. соединений и циклич. кетонов и получения производных циклопропана, напр.:
021_040-80.jpg
021_040-81.jpg
С нитрилами диазоуксусный эфир дает оксазолы:
021_040-82.jpg
При взаимод. с конц. NH3 образует глицин, аспарагиновую к-ту и их амиды. При нагр. с порошком Си дает диэтилфумарат, а при обработке щелочью - производное сим-тетразина. Направление восстановления диазоуксусного эфира зависит от используемого реагента:
021_040-83.jpg
Получают диазоуксусный эфир р-цией гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой к-той:
021_040-84.jpg
При действии конц. H2SO4 и НСl, а также при нагр. в недостаточно очищенном виде диазоуксусный эфир разлагается со взрывом. Токсичен.
===
Исп. литература для статьи «ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР»: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 249-50; Общая органическая химия, пер. с aнгл., т. 3, М., 1982,с. 306; там же, т. 4, М., 1983, с. 266. И. В. Хвостов.

Страница «ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн