Тиоиндигоиды
Тиоиндигоиды, тиоиндигоидные красители, кубовые красители группы индигоидных красителей, содержащие в своём составе серу. Основной представитель тиоиндигоидов — тиоиндиго (2,2-бис-тионафтениндиго), серусодержащий аналог индиго:
Тиоиндигоиды окрашивают хлопок, шерсть, лён, вискозу, шёлк и мех в оранжевый, красный, фиолетовый, коричневый, чёрный цвета. Разнообразие оттенков достигается использованием различных производных тиоиндигоидов, в том числе несимметрично построенных, например 2-тионафтен-2-индолиндиго. Тиоиндигоиды дают прочные окраски. Получение тиоиндигоидов из ароматических аминов и некоторых др. ароматических соединений — сложный многостадийный процесс.
Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей. [Учебник], М., 1971.
Комментарии*
Дополнения к описанию тиоиндигоидов:
- Ключевые свойства: Тиоиндигоиды, как и индиго, являются кубовыми (ваточными) красителями. Это означает, что они нерастворимы в воде в своей исходной окисленной форме, но восстанавливаются в щелочной среде до растворимой лейко-формы, которая обладает сродством к волокну. После пропитки и последующего окисления на воздухе краситель снова переходит в нерастворимую форму внутри волокна, что и обеспечивает высокую прочность окраски.
- Структура и цвет: Цвет тиоиндигоидов обусловлен хромофорной системой, в которой атом серы является частью сопряженной π-системы. Замена атома азота в индиго на серу приводит к значительному батохромному сдвигу (поглощение света в более длинноволновой области), что и объясняет различия в цвете по сравнению с индигоидными красителями.
- Применение и значимость: Несмотря на сложность синтеза, тиоиндигоиды исторически были важны для получения ярких и устойчивых красных и фиолетовых оттенков на текстиле, которые было сложно достичь с помощью других классов красителей. В частности, тиоиндиго (краситель C.I. Vat Red 41) давал чистый красный цвет.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Дополнения к описанию тиоиндигоидов: