Сульфокислоты

Сульфокислоты, сульфоновые кислоты, RSO₃H (R — углеводородный радикал алифатического или ароматического ряда), обычно кристаллические гигроскопичные вещества, хорошо растворимые в воде. По кислотности сульфокислоты близки к минеральным кислотам.

Ароматические сульфокислоты получают сульфированием ароматических углеводородов и их производных, алифатические сульфокислоты — обменом галогена на сульфогруппу — SO₃H или сульфохлорированием углеводородов (см. Сульфирование).

Сульфокислоты под действием PCI₅превращаются в сульфохлориды RSO₂CI; восстановление сульфокислот приводит к сульфиновым кислотам RSO₂H и меркаптанам RSH. В ароматическом ядре SO₃H-rpynna легко обменивается под действием нуклеофильных реагентов на Н, OH, OR, H₂N, R₂N и др.

Ароматические сульфокислоты — важные полупродукты основного органического синтеза (например, в производстве фенолов); применяются для получения азокрасителей, лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов), ионообменных смол, гальванических добавок и др. Щелочные и четвертичные аммониевые соли алифатических сульфокислот (сульфонаты) — поверхностно-активные вещества, используемые как компоненты моющих средств. См. также Сераорганические соединения.

В неорганической химии термин «сульфокислоты» иногда употребляется вместо термина тио-кислоты.

Б. Л. Дяткин.

Комментарии^*

Дополнения к описанию сульфокислот:

Ключевые свойства:
- Сульфогруппа (-SO₃H) является сильным электроноакцептором, что значительно повышает кислотность соединения и влияет на реакционную способность ароматического кольца (направляет последующие замещения в мета-положение).
- Ароматические сульфокислоты часто используются в органическом синтезе в качестве защитных групп или для увеличения растворимости промежуточных продуктов в воде.
Практическое применение и значимость:
- Производные сульфокислот (сульфонамиды) составляют класс важных антибактериальных препаратов (сульфаниламиды, или "сульфа-препараты").
- Полимеры, содержащие сульфогруппы (например, нафион), являются протонообменными мембранами, критически важными для работы топливных элементов.
- Соли алкилбензолсульфокислот (например, лаурилсульфат натрия) — одни из самых распространенных синтетических тензидов в моющих средствах и шампунях.
Интересный факт:
- В биохимии сульфогруппы играют crucial роль, будучи частью сульфатированных гликозаминогликанов (например, гепарина), которые являются ключевыми компонентами внеклеточного матрикса.