Пиколины
Пиколины, метилпиридины, гомологи пиридина; известны все три изомера (a-, b- и g- пиколины) — бесцветные жидкости с запахом пиридина (tпл —66,6, —17,7 и —4,3°С; tkип 129,4, 144,0 и 145,3 °С; плотность при 20 °С 0,9940, 0,9572 и 0,9551 г/см3 соответственно). Пиколины— основания более сильные, чем пиридин; хорошо растворимы в воде и органических растворителях.
Окислением пиколинов получают кислоты: из b-пиколина — никотиновую кислоту (антипеллагрический витамин PP, или ниацин), диэтиламид которой — кордиамин, из g-пиколина — изоникотиновую кислоту, лежащую в основе противотуберкулёзных препаратов (фтивазида, изониазида и др.). Производное a-пиколина — пиридоксин (витамин B6) в виде коферментной формы (пиридоксальфосфата) принимает участие во многих важных реакциях обмена веществ.
Комментарии*
Дополнения к описанию пиколинов:
- Механизм основной силы: Повышенная основность по сравнению с пиридином объясняется +I-эффектом метильной группы, который стабилизирует сопряженную кислоту (пиколиниевый катион)
- Химические свойства:
- Метильная группа в α- и γ-положениях проявляет повышенную реакционную способность (аналогично бензильному положению)
- Способны вступать в реакции электрофильного замещения, нуклеофильного присоединения, образовывать комплексы с металлами
- Дополнительные применения:
- Используются как растворители в химической промышленности
- Применяются в синтезе красителей, пестицидов, резиновых ускорителей
- Служат исходными веществами для синтеза различных фармацевтических препаратов
- Биологическая значимость: Все три изомера являются структурными компонентами важных биологически активных соединений и коферментов
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
α-пиколин; β-пиколин; γ-пиколин; 2-метилпиридин; 3-метилпиридин; 4-метилпиридин
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию пиколинов: