Фталимид

Фталимид, имид о-фталевой кислоты, бесцветные кристаллы, ограниченно растворимые в воде и спирте, t_пл238°С.

Обладая свойствами слабой кислоты, фталимид образует, например с растворами щелочей, металлические производные (C₈H₄O₂NK и др.), используемые для синтеза первичных аминов и a-аминокислот (Габриеля реакция), в производстве антраниловой кислоты. N-Галогенозамещённые фталимида, получаемые взаимодействием фталимида с хлором и бромом (например, C₈H₄O₂NBr), используют в лабораторной практике для галогенирования органических соединений. Получают фталимид из фталевого ангидрида и карбоната аммония или аммиака.

Комментарии^*

Дополнения к описанию фталимида:

Структура: Является циклическим имидом, содержащим два карбонильных атома кислорода, связанных с азотом пятичленного кольца, конденсированного с бензольным ядром.
Ключевое химическое свойство: Азот в имидной группе обладает кислотными свойствами, что позволяет получать соли (фталимидаты калия), которые являются ключевыми реагентами в синтезе Габриэля для получения чистых первичных аминов без образования вторичных и третичных аминов.
Применение в синтезе: Помимо синтеза антраниловой кислоты, фталимид и его производные используются для получения других гетероциклических соединений и в фармацевтическом синтезе.
N-Галогенфталимиды: N-Бромфталимид (NBS) и N-Хлорфталимид (NCS) являются специализированными реагентами для радикального галогенирования в аллильном или бензильном положении (реакция Воля-Циглера), а также для электрофильного галогенирования.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Фталамид; Исоиндол-1,3-дион

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Фталимид — свойства и применение в промышленности

Фталид и его производные — свойства и применение

Фтивазид — свойства и применение

Фталодинитрилы — характеристики и применение

Лабораторный синтез фталимид-калия

Фталазин — особенности и применение

Фтазин — характеристики и растворимость

Фенилэтиламины — характеристики и применение