Химические свойства

1. Образование солеобразных соединений Амиды представляют собой нейтральные вещества, так как основные свойства аммиака ослаблены замещением в нем атома водорода кислотным остатком. Поэтому группа NH₂ в амидах в отличие от аминов лишь с трудом образует ониевый катион. Все же с сильными кислотами амиды дают соли, например [CH₃CONH₃]Cl, легко разлагающиеся водой. С другой стороны, водород группы NH₂ в амидах легче, чем в аммиаке и в аминах, замещается на металлы. Ацетамид, например, легко растворяет окись ртути, образуя соединение (CH₃CONH)₂Hg.

Возможно, однако, что при образовании металлических производных происходит изомеризация амида и получающееся соединение имеет изомерное (таутомерное) строение соли имидокислоты

т. е. здесь имеет место аналогия с солями синильной кислоты.

2. Действие азотистой кислоты С азотистой кислотой амиды реагируют, подобно первичным аминам, с образованием карбоновых кислот и выделением азота:

3. Омыление При кипячении с минеральными кислотами и щелочами амиды присоединяют воду, образуя карбоновую кислоту и аммиак:

4. Действие галоидных алкилов. При действии галоидных алкилов на амиды или их металлические производные получаются N-замещенные амиды:

5. Действие пятихлористого фосфора. При действии пятихлористого фосфора на амиды получаются хлорамиды

легко распадающиеся на соляную кислоту и имидхлориды

Последние с аммиаком могут давать соли амидинов;

6. Превращение в амины. Энергичным восстановлением амидов могут быть получены первичные амины с тем же числом атомов углерода:

7. Реакция Гофмана. При действии на амиды гипогалогенита или брома и щелочи образуются амины, а углеродный атом карбонильной группы отщепляется в виде СО₂ (А. Гофман). Ход реакции можно представить так:

В учебных руководствах до сих пор еще часто встречается другое толкование механизма этой реакции:

Однако такой ход реакции менее правдоподобен, так как образование осколка

с атомом азота, несущим две свободные электронные пары, мало вероятно.

Против этого механизма говорит, в частности, тот факт, что если радикал R оптически деятельный, то он не рацемизуется в результате реакции. Между тем даже мимолетное существование свободного радикала R^–: привело бы к потере оптической деятельности.

Следует подчеркнуть, что в реакциях Гофмана, Курциуса и Лоссена происходят совершенно аналогичные перегруппировки:

Вероятно, все эти перегруппировки имеют сходный механизм.

■