Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗИЗОТИАЗОЛ

БЕНЗИЗОТИАЗОЛ, мол. м. 135,18. Известны два изомера-1,2-бензизотиазол (ф-ла I) и 2,1-бензизотиазол (II).
1050-7.jpg

1,2-Бензизотиазол (бенз[/]изотиазол, тиоиндоксазен)-светло-желтые кристаллы с запахом горького миндаля; т. пл. 37°С, т. кип. 220°С; d456,51,2154; плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях; перегоняется с паром. Устойчив к окислителям и восстановителям. Нитруется в положения 5 и 7. Производные 1,2-бензизотиазола менее устойчивы к окислителям, напр. 5-амино-1,2-бензизотиазол окисляется КМnО4 в изотиазол-4,5-дикарбоновую к-ту, 3-этиламино-1,2-бензизотиазол при действии НNО3 - в сульфоксид, а при взаимод. с надкислотами - в сульфон. 1,2-Бензизотиазол обычно получают действием на тиохинон NH4OH и Н2О2 (р-ция 1); 1,2-бензизотиазол и его производные образуются при циклизации о-меркаптобензальдоксима (получают из соответствующего альдегида) под действием полифосфорной к-ты (2), нагреванием смеси 2,6-дихлорбензилидендихлорида, S, NH3 и бензола в автоклаве (3), окислением 2-меркаптобензиламинов иодом или бромом (4), взаимод. сульфенилгалогенидов с S и NH3 (5):
1050-8.jpg
1050-9.jpg

1,2-Бензизотиазол - антивуалирующее в-во в фотографии и краситель. 2,1-Бензизотиазол (бенз[с]изотиазол, тиоантранил) - светло-желтая маслянистая жидкость с запахом хинолина; т. кип. 242°С/748 мм рт. ст. (т-ра плавления пикрата 123-124 °С); d4201,2415; плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. Образует комплексные соли с солями Pt, Au, Pb, Hg и неустойчивые кристаллич. четвертичные соли. Электроф. замещение (нитрование, бромирование) идет гл. обр. в положения 5 и 7. 2,1 - Бензизотиазол реагирует с гидразином с раскрытием цикла:
1050-10.jpg

2,1-Бензизотиазол и его производные получают из о-аминобензилтиола при действии иода, из о-нитробензилтиола при обработке конц. щелочью или SnCl2, из о-толуидина и его производных и SOC12 (6), из о-аминотиобензамидов при окислении и из о-нитротиобензамидов при восстановлении (7):
1050-11.jpg

3-Амино-2,1-бензизотиазол используется при получении азокрасителей для полимеров.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЗОТИАЗОЛ»: Bambas L.L, Five-memberd heterocyclic compounds with nitrogen and sulfur or nitrogen, sulfur and oxygen (hxcept thiazoleX N.Y.-L., 1952, p. 225-77; Da vis M., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 14, N.Y., 1972, p. 43-98. В. И.Шведов.

Страница «БЕНЗИЗОТИАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн