Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ

НИТРОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы (NO2)nC6H5_nCOOH. Все нитробензойные кислоты-кристаллы; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде, бензоле, хлороформе (см. табл.).

СВОЙСТВА НИТРОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ

3053-12.jpg

* Мол.м. 167,09. ** Мол. м. 212,11. *** Мол. м. 258,11.

Нитробензойные кислоты обладают свойствами бензойной кислоты и ароматических нитросоединений. Нитробензойные кислоты более сильные к-ты, чем бензойная; наличие электроноакцепторной группы NO2 увеличивает скорость этерификации этих кислот и реакционную способность их хлорангидридов. Восстановление нитробензойных кислот Fe в НСl приводит к соответствующим аминобензойным кислотам, например:

3053-13.jpg

При повышенной температуре нитробензойные кислоты легко декарбоксилируются.

В пром-сти 3-нитробензойную к-ту получают нитрованием бензойной к-ты под действием KNO3 в конц. H2SO4 при 20-24 °С. При этом образуются 20% 2- и 1,5% 4-нитро-бензойной к-ты, к-рые отделяют от осн. продукта фракционной кристаллизацией натриевых солей этих к-т. В лаборатории 3-нитробензойную кислоту получают нитрованием метилового эфира бензойной к-ты с послед. гидролизом.

Осн. способ получения 2- и 4-нитробензойных кислот -окисление соответствующих нитротолуолов дихроматом Na или МnО2. Др. метод получения 2-нитробензойной кислоты-окисление о-нитротолуола 15-20%-ной HNO3 при 160 165 С и 1,6-2,0 МПа, 4-нитробензойной кислоты-жидкофазное окисление n-нитротолуола кислородом воздуха в среде СН3СООН при 170-180oС, 1,6 МПа в присут. ацетатов Со или Мn, а также стеарата Со.

3,5-Динитробензойную к-ту в пром-сти получают нитрованием бензойной к-ты смесью дымящей HNO3 и H2SO4; 2,4,6-тринитробензойную к-ту - окислением 2,4,6-тринитро-толуола солями хромовой к-ты в конц. H2SO4 (40-50 °С).

2-Нитробензойную кислоту применяют в синтезе производных бензидина, в частности бензидин-3,3'-дикарбоновой к-ты, 3- и 4-нитробензойные кислоты-в синтезе аминобензойных к-т, являющихся полупродуктами при получении азокрасителей, лек. препаратов, м-и n-нитробензоилхлоридов, пигментов. Хлорангидрид 3,5-динитробензойной к-ты применяют для идентификации спиртов и аминов.

3- И 4-нитробензойные кислоты и их производные обладают бактерицидным и бактериостатич. действием.

Вызывают раздражение слизистых оболочек носа; взвешенная в воздухе пыль нитробензойных кислот взрывоопасна; для 4-Н к. ниж. КПВ 20,6 г/м3, т. самовоспл. 458 °С.

Лит.: Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.

Г. И. Пуца.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн