Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Диоксиальдегиды и диоксикетоны

При окислении глицерина получается смесь глицеринового альдегида и диоксиацетона, называемая глицерозой.

Глицериновый альдегид СН2ОН—СН(ОН)—СНО получается в недеятельной форме окислением перманганатом в щелочной среде ацеталя акролеина с последующим омылением ацеталя глицеринового альдегида СН2ОН—СН(ОН)—СН(ОС2Н5)2. Глицериновый альдегид образует бесцветные иглы с т. пл. 138° С, обладающие сладким вкусом. Как и гликолевый альдегид, он кристаллизуется в виде димера, деполимеризуюшегося в воде; с фуксинсернистой кислотой он дает реакцию на альдегиды, т. е. является настоящим альдегидом.

Диоксиацетон СН2ОН—СО—СН2ОН легче всего может быть получен в чистом виде окислением глицерина при помощи сорбозных бактерий. В чистом виде он представляет собой кристаллы с т. пл. 80° С. В свежеприготовленном растворе диоксиацетон имеет удвоенный молекулярный вес. Он восстанавливает фелингову жидкость; с фенилгидразином диоксиацетон дает гидразон и затем озазон, тождественный озазону глицеринового альдегида.

Тетрозы и пентозы

Тетрозы были получены различными способами, например окислением эритрита, а также реакциями перехода от пентоз.

Альдотетрозы уже являются настоящими монозами, имеющими строение фураноз, например:

В природе пентозы обыкновенно встречаются в виде полисахаридов, называемых пентозанами, из которых гидролитическим расщеплением могут быть получены пентозы. При кипячении пентоз с разбавленной серной или соляной кислотой образуется гетероциклический альдегидфурфурол.

Арабиноза может быть получена кипячением с кислотами аравийской камеди, вишневого клея и измельченной свеклы:

Из свеклы арабиноза получается в смеси с гексозойгалактозой, которая может быть удалена путем брожения. Природная, или L-арабиноза, — кристаллическое вещество сладкого вкуса, с т. пл. 160° С, вращающее плоскость поляризации вправо. Ее озазон плавится при 157° С.

Рибоза является эпимером арабинозы. D-Рибоза (т. пл. 87° С) встречается в природе как составная часть рибонуклеиновых кислот, некоторых витаминов и коэнзимов. В растворах значительная часть рибозы содержится в форме фуранозы:

Кетоза, соответствующая рибозе, носит название рибулозы. В виде фосфорнокислых эфиров она принимает участие в фотосинтезе.

2-Дезоксирибоза (2-дезоксиэритропентоза, рибодезоза, или тиминоза)

является составной частью дезоксирибонуклеиновых кислот клеточных ядер, откуда она может быть выделена гидролизом с небольшим выходом. Синтетически ее можно получить из D-apaбинозы. Ксилоза

может быть получена кипячением с кислотами отрубей, древесины, соломы, шелухи подсолнечника и т. п.. где она находится в виде пентозанов — ксиланов.

Природная ксилоза кристаллическое вещество весьма сладкого вкуса, врашает плоскость поляризации вправо; т. пл. озазона 160° С. Она не усваивается организмом человека, не сбраживается в спирт.

При окислении арабинозы и ксилозы бромной водой образуются кислоты НОСН2— (СНОН)3—СООН — арабоновая и ксилоновая. При более энергичном окислении получаются стереоизомерные триоксиглутаровые кислоты НООС—(СНОН)3—СООН. При восстановлении арабинозы и ксилозы получаются пятиатомные спиртыарабит и ксилит. При помощи циангидринной реакции обе пентозы могут быть превращены в гексозы.

Из пентоз значительный интерес представляет также апиоза, получающаяся из гликозида петрушки, так как она представляет редкий пример природной монозы с разветвленной углеродной цепью, а именно:

Довольно значительно распространена в растениях в виде гликозидов также рамноза, являющаяся одной из стереоизомерных метилпентоз:

Как составная часть полисахаридов часто встречается стереоизомер рамнозыфукоза

Стрептоза — метилпентоза весьма своеобразного строения, имеющая разветвленную углеродную цепь и две альдегидные группы

входит в состав одного из важнейших антибиотиковстрептомицина.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн