Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЦЕТОНЦИАНГИДРИН

АЦЕТОНЦИАНГИДРИН (1044-64.jpgгидроксиизобутиронитрил, нитрил1044-65.jpgгидроксиизомасляной к-ты) (CH3)2C(OH)CN, мол. м. 85,11; бесцв. жидкость; т. затв. - 19°С, т. кип. 81 °С/15 мм рт.ст., т. разл. 120°С; d420 0,930, nD20 1,3992; ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 50-110°С: Ig p (мм рт. ст.) = 9,8457 - 3054,3/Т(К);1044-66.jpg 10,575*10-30 Кл*м (бензол); Ср (жидкость) 145,3 Дж/(моль*К);1044-67.jpgНисп 47,5 кДж/моль. Легко раств. в воде, спирте, эфире и др. орг. р-рителях, плохо - в петролейном эфире и CS2.

Ацетонциангидрин обладает хим. св-вами, характерными для гидроксинитрилов, напр. гидролизуется водными р-рами НС1 или H2SO4 до1044-68.jpgгидроксиизомасляной к-ты (СН3)2С(ОН)СООН или ее амида; при действии галогенидов Р образует галогензамещенные изобутиронитрилы, при действии NH3-1044-69.jpgаминоизобутиронитрил (CH3)2C(NH2)CN; в присут. кислотных катализаторов ацетилируется уксусным ангидридом. Под действием конц. H2SO4 от ацетонциангидрина отщепляется вода и образуется метакриловая к-та CH2=C(CH3)COOH, при обработке Р2О5 или SOC12 - метакрилонитрил CH2=C(CH3)CN.

В пром-сти ацетонциангидрин получают взаимод. ацетона, к-рый берут в избытке, с HCN в присут. водных р-ров NaOH, КОН или Na2CO3 при т-ре не выше 30°С, обычно по непрерывной схеме. Р-ция экзотермична (35,2 кДж/моль). Поскольку ацетонциангидрин в щелочной среде легко отщепляет HCN, продукт-сырец подкисляют H2SO4 до рН 1-2, отделяют от солей и подвергают ректификации. Ацетонциангидрин стабилизируют небольшим кол-вом H2SO4; выход 90-95%. В лаборатории ацетонциангидрин получают добавлением 35-40%-ной H2SO4 к водному р-ру ацетона и NaCN при 10-20°С или по р-ции:
1044-70.jpg

Ацетонциангидрин-сырье в произ-ве метакриламида, метакриловои к-ты, метилметакрилата, метакрилонитрила, азо-бис-изобутиронитрила. В лаб. орг. синтезе - источник HCN для получения циангидринов и для гидроцианирования.

Ацетонциангидрин-ферментный яд, поражающий дыхат. центры (по действию сходен с цианидами), легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 0,9 мг/м3, в воде - 0,001 мг/л; ЛД50 30 мг/кг (мыши, перорально). Т. всп. 76 °С, т. воспл. 78°С, т. самовоспл. 544°С; КПВ 2,2-12%; температурные пределы воспламенения 38-84 °С.

Мировое производство ацетонциангидрина превышает 500 тыс. т/год (1982).


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТОНЦИАНГИДРИН»: Бобков С.С, С.ми рнов С. К., Синильная кислота, М, 1970; Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, М.. 1972; Migrdichian V., The chemistry of organic cyanogen compounds, N. Y., 1947; Kirk-Qthmer encyclopedia. 3 ed., v. 15, N.Y., 1981. ' С.К.Смирнов.

Страница «АЦЕТОНЦИАНГИДРИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн