Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


альфа- и бета-Формы моносахаридов

α- и β-Формы моносахаридов. Каждая циклическая форма моносахаридов благодаря появлению нового асимметрического углеродного атома, входившего ранее в карбонильную группу, должна существовать, так же как и ее производные, в двух модификациях. Такие модификации были вначале неизвестны. Однако в дальнейшем из глюкозы удалось получить дзе стереоизомерные модификации метилглюкозида, названные α-и β-глюкозидами (Э. Фишер, Ван-Экенштейн, 1893—1894), а затем выделить две модификации свободной глюкозы (Танре, 1895) и других моносахаридов. По аналогии с α- и β-глюкозидами они были названы α- и β-формами:

Возможность существования α- и β-форм не зависит от числа членов в цикле, как это легко видеть из приведенных формул. α-Формой называют такую форму, у которой расположение полуацетального гидроксила такое же, как гидроксила (свободного или участвующего в образовании оксидного кольца) у асимметрического углеродного атома, определяющего принадлежность к D- или к L-ряду.

При обозначении α-форм моносахаридов D-ряда полуацетальный гидроксил обычно пишут справа, а у α-форм моносахаридов L-ряда — слева:

Иногда α- и β-формы называют анамерами (от греч. ана — вверх, кверху от..), так как при вертикальном изображении формул альдоз эти формы отличаются конфигурациями у первого, обычно записываемого вверху, углеродного атома.

Принадлежность данной модификации исследуемого моносахарида к α- или к β-форме обычно устанавливают, применяя разные методы, в частности находя относительное расположение полуацетального гидроксила и гидроксила у соседнего углеродного атома. Для этого часто пользуются определением электропроводности раствора борной кислоты в присутствии исследуемой формы моносахарида. Если оба гидроксила расположены по одну сторону плоскости окисного кольца (цис-положение), то борная кислота образует с глюкозой сильно диссоциированную, обладающую высокой электропроводностью в растворах комплексную кислоту:

При транс-расположении этих гидроксилов образование таких комплексных кислот оказывается стерически невозможным и растворы обладают низкой электропроводностью. Таким путем было установлено, что α-глюкоза обладает цис-положением гидроксилов, а β-глюкоза транс-положением (Бузекен, 1913).


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн