Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Углеводороды с двойной и тройной и с двумя тройными связями (алкенины и алкадиины)

Винилацетилен

Винилацетилен СН2=СН—С≡СН, получаемый полимеризацией ацетилена, является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0° С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном.

Винилацетилен легко конденсируется с кетонами под влиянием едкого кали, давая винилацетиленовые спирты (И. Н. Назаров) :

Они могут полимеризоваться, превращаясь при этом в твердые стекловидные продукты, обладающие свойством очень прочно склеивать самые разнообразные материалы, вплоть до металлов (карбинольный клей).

Эти спирты (винилэтинилкарбинолы), как показали работы И. Н. Назарова, способны к целому ряду интересных превращений. Например, при действии разбавленной серной кислоты они превращаются в дивинилацетилены

а под влиянием солей ртути изомеризуются в дивинилкетоны:

Дивинилкетоны могут служить исходными веществами для дальнейших синтезов ряда циклических и гетероциклических соединений, вплоть до сложнейших природных соединений, близких к стероидам и алкалоидам.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн