Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ВИНИЛАЦЕТИЛЕН

ВИНИЛАЦЕТИЛЕН (1-бутен-З-ин) СН2=СНС1072-12.jpgСН, мол. м. 52,076; бесцв. газ с острым запахом; т. пл. — 138°С, т. кип. 5,01 °С; d40 0,7095; nD1 1,4161;1072-13.jpgН°исп 23,5 кДж/моль.1072-14.jpgНообр - 304,6 кДж/моль; Соp 73,28 Дж/(моль*К); Sо 20,4 Дж/(моль*К). Раств. в бензоле и других орг. р-рителях, не раств. в воде. Атом Н группы —С1072-15.jpgСН способен замещаться на металл при взаимод. с металлами или металлорг. соед. типа LiR, RMgHal. С аммиачными р-рами солей Cu(I) или Ag2O винилацетилен также образует металлич. производные, характерные для ацетиленовых углеводородов. При повышенных т-рах и давлении или в присут. инициаторов легко полимеризуется с образованием продуктов, используемых в произ-ве лакокрасочных материалов (см. Винил-и дивинилацетиленовые лаки). Гидрируется над Pd-чернью в мягких условиях до бутадиена. Легко конденсируется с кетонами (р-ция Фаворского):
1072-16.jpg

Гидратируется [кат. - соли Hg(II)] с образованием метил-винилкетона СН3СОСН—СН2. Присоединяет галогены по тройной связи и в положение 1,4. Гидрохлорирование винилацетилена в присут. CuCl приводит к хлоропрену СН2=СНС(С1)=СН2.

В пром-сти винилацетилен получают димеризацией ацетилена в водном р-ре, содержащем CuCl, NH4C1 и НС1, при 50-100°С; выход 60-70%; побочный продукт-дивинилацетилен (значит. кол-ва). Винилацетилен может быть получен взаимод. 1,3-дихлор-2-бутена с КОН в среде этиленгликоля. Образуется также как побочный продукт в произ-ве ацетилена электрокрекингом метана. Для винилацетилена КПВ 1,7-73,7%. Раздражает слизистые оболочки; ПДК 20 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «ВИНИЛАЦЕТИЛЕН»: Ньюлэнд Ю., Фогт Р., Химия ацетилена, пер. с англ., М., 1947; Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 1, Л., 1978. Г. В. Дроздов.

Страница «ВИНИЛАЦЕТИЛЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн