Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН

ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН (этинилбензол), мол.м. 102,14; бесцв. жидкость; т. пл. - 44,8 0C, т. кип. 141,7 0C, 44 °С/18 мм рт. ст.; d204 0,9281; n20D 1,5492; 5013-11.jpg0,03326 Н/м; Ср 179,61 Дж/(моль· К) при 25,3 0C; 5013-12.jpg -4282,41 кДж/моль; 5013-13.jpg 0,8829 мПа·с; 5013-14.jpg 0,78; при нагр. до 230-240 0C разлагается.

При гидратации разб. H2SO4 фенилацетилен дает ацетофенон. Присоединяет Br2 и I2 с образованием соответствующих дигалогенстиролов; присоединение галогеноводородов приводит к 5013-15.jpgи5013-16.jpg-галогенстиролам и a,a-дигалогенэтилбензолу. Фенилацетилен легко вступает в диеновый синтез. При действии аммиачных р-ров CuCl2 или AgNO3 образует осадки соответствующих фенилацетиленидов, с Na в диэтиловом эфире дает фенила-цетиленид Na. Последний в присут. безводной щелочи взаимод. с кетонами, превращаясь в спирты, напр. с ацетоном образуется (СН3)2С(ОН)С = CC6H5. Гидрирование фенилацетилена в присут. Ni при 180 0C приводит к этилциклогексану (примесь -метилциклогексан), в присут. Cu при 190-250 0C - к стиролу, толуолу и 1,2-дифенилбутану.

Фенилацетилен легко полимеризуется, сополимеризуется с ацетиленом, метилметакрилатом, акрилонитрилом, стиролом, 2-винилпи-ридином и др. мономерами. При действии кислорода в присут. хлоридов Cu+ или Cu2+ в жидком пиридине димеризуется до дифенилбутадиина.

Фенилацетилен получают нагреванием a- или b-галогенстиролов с C2H5ONa, KOH или Na в жидком NH3, кипячением a,b-дибромэтилбензолов с C2H5ONa, медленной перегонкой фенил-пропионовой к-ты с анилином (соотношение 1:4).

Фенилацетилен- сшивающий агент, связующее в произ-ве нек-рых композиционных материалов. Раздражает слизистую оболочку дыхат. путей, кожу. ЛД100 5 мл/кг (крысы, перорально).

Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 192-193.

В. Г. Липович, M. Ф. Вагин.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн