Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИАЦЕТИЛЕН

ДИАЦЕТИЛЕН (1,3-бутандиин) 041_060-15.jpg , мол. м. 50,06; т. пл. - 36,4°С, т. кип. 10,3 °С; d40 0,736; nD20 1,4386: 041_060-16.jpg 22,6 кДж/моль, 041_060-17.jpg - 472,8 кДж/моль; Сp0 73,69 Дж/(моль.К); 041_060-18.jpg 250,2 ДжДмоль.К); раств. в орг. р-рителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема диацетилена). По хим. св-вам диацетилен близок ацетилену, однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной т-ре самопроизвольно полимеризуется. При взаимод. с аммиачными р-рами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды 041_060-19.jpg и 041_060-20.jpg . Метиновые атомы Н в молекуле диацетилена могут замещаться: а) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича 041_060-21.jpg ; б) только один, как в р-ции Манниха:
041_060-22.jpg
При взаимод. с ацетоном диацетилен превращается в "дииндиол" 041_060-23.jpg - реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимод. со спиртами - 041_060-24.jpg и 041_060-25.jpg, при р-ции с Н2О - диацетил, при взаимод. с алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена. Диацетилен - побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. - CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, напр.:
041_060-26.jpg
В высоких концентрациях диацетилен вызывает паралич дыхания.
===
Исп. литература для статьи «ДИАЦЕТИЛЕН»: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

Страница «ДИАЦЕТИЛЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн