Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Химические свойства

1. Образование солеобразных соединений Амиды представляют собой нейтральные вещества, так как основные свойства аммиака ослаблены замещением в нем атома водорода кислотным остатком. Поэтому группа NH2 в амидах в отличие от аминов лишь с трудом образует ониевый катион. Все же с сильными кислотами амиды дают соли, например [CH3CONH3]Cl, легко разлагающиеся водой. С другой стороны, водород группы NH2 в амидах легче, чем в аммиаке и в аминах, замещается на металлы. Ацетамид, например, легко растворяет окись ртути, образуя соединение (CH3CONH)2Hg.

Возможно, однако, что при образовании металлических производных происходит изомеризация амида и получающееся соединение имеет изомерное (таутомерное) строение соли имидокислоты

т. е. здесь имеет место аналогия с солями синильной кислоты.

2. Действие азотистой кислоты С азотистой кислотой амиды реагируют, подобно первичным аминам, с образованием карбоновых кислот и выделением азота:

3. Омыление При кипячении с минеральными кислотами и щелочами амиды присоединяют воду, образуя карбоновую кислоту и аммиак:

4. Действие галоидных алкилов. При действии галоидных алкилов на амиды или их металлические производные получаются N-замещенные амиды:

5. Действие пятихлористого фосфора. При действии пятихлористого фосфора на амиды получаются хлорамиды

легко распадающиеся на соляную кислоту и имидхлориды

Последние с аммиаком могут давать соли амидинов;

6. Превращение в амины. Энергичным восстановлением амидов могут быть получены первичные амины с тем же числом атомов углерода:

7. Реакция Гофмана. При действии на амиды гипогалогенита или брома и щелочи образуются амины, а углеродный атом карбонильной группы отщепляется в виде СО2 (А. Гофман). Ход реакции можно представить так:

В учебных руководствах до сих пор еще часто встречается другое толкование механизма этой реакции:

Однако такой ход реакции менее правдоподобен, так как образование осколка

с атомом азота, несущим две свободные электронные пары, мало вероятно.

Против этого механизма говорит, в частности, тот факт, что если радикал R оптически деятельный, то он не рацемизуется в результате реакции. Между тем даже мимолетное существование свободного радикала R: привело бы к потере оптической деятельности.

Следует подчеркнуть, что в реакциях Гофмана, Курциуса и Лоссена происходят совершенно аналогичные перегруппировки:

Вероятно, все эти перегруппировки имеют сходный механизм.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн