Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Способы получения

1. Нитрование парафиновыхуглеводородов

Нитросоединения могут быть получены действием азотной кислоты на парафиновые углеводороды (М. И. Коновалов). Нитрование парафиновых углеводородов в газовой фазе при температурах 150—475° С совершается довольно гладко, и в настоящее время осуществляется в промышленности.

Процессы газофазного нитрования парафинов при высоких температурах вероятнее всего идут (А. И. Титов) с участием свободных радикалов:

В качестве побочных продуктов возможно также образование эфиров азотистой кислоты:

2. Действие солей азотистой кислоты Наиболее обычным способом синтеза нитросоединений парафинового ряда является действие солей азотистой кислоты на галоидные алкилы (В. Мейер, 1872) или сложные эфиры серной кислоты:

Для получения нитросоединений из галоидных алкилов обыкновенно применяется нитрит серебра.

Так как азотистой кислоте и ее солям обычно придается строение с трехвалентным атомом азота, то при указанных реакциях естественно было бы ожидать образования эфиров азотистой кислоты R—O—N=O. Они отчасти и получаются; образование же нитросоединений обыкновенно объясняют тем, что наряду с реакцией обмена здесь идет сначала реакция присоединения галоидного алкила, а затем отщепления галоидной соли:

Нитросоединения благодаря значительно более высокой температуре их кипения могут быть отделены от образующихся одновременно с ними эфиров азотистой кислоты.

3. Действие нитритов на α-галоидзамещенные карбоновые кислоты. Первичные и вторичные нитросоединения могут быть получены действием нитрита натрия или калия в водном растворе на галоидзамещенные карбоновые кислоты с атомом галоида в α-положении. При этом сначала образуются нитрокарбоновые кислоты, которые при кипячении с водой разлагаются, давая нитропарафины, например:

4. Конденсация нитрилов с алкилнитратами Первичные нитросоединения можно получать из нитрилов, имеющих метиленовую группу рядом с нитрильной группой, конденсацией с эфирами азотной кислоты под действием этилата натрия (Вислиценус, 1902). При этом образуются изонитросоединения.

которые сначала гидролизуются избытком щелочи

а затем при подкислении превращаются в нитропарафины:

5. Окисление аминов Третичные нитросоединения могут быть получены из аминов, у которых аминогруппа стоит при третичном углеродном атоме, окислением надсерной кислотой (Бамбергер, 1903):


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн