Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БУТИРОЛАКТОН

1066-10.jpg БУТИРОЛАКТОН (бутанолид), мол. м. 86,09; бесцв. гигроскопич. жидкость; т. пл. — 44°С, т. кип. 204°С, 134°С/100 мм рт.ст.; d420 1,129, nD20 1,4362; легко раств. в воде и многих орг. р-рителях, трудно-в алканах и циклоалканах;1066-12.jpg 13,62*10-30 Кл*м.
1066-11.jpg

В воде медленно гидролизуется до1066-13.jpgгидроксимасляной к-ты. Скорость гидролиза возрастает при нагр. в кислой среде. С NaOH образует Na-соль1066-14.jpgгидроксимасляной к-ты. При взаимод. с нуклеофилами разрывается связь между О и С в положении 5:
1066-15.jpg

где Х = С1, Br, CN, RS, AlkO, RSO2.

Для бутиролактона характерны р-ции по активированной1066-16.jpgметиленовой группе (в положении 3)-хлорирование, бромирование, конденсация с бензальдегидом и др. С ароматич. углеводородами в присут. к-т Льюиса бутиролактон реагирует в зависимости от условий р-ции с образованием производных1066-17.jpgтетралона или фенилмасляной к-ты. Амины, NH3, гидразины и NH2OH раскрывают цикл бутиролактона с образованием амидов, гидразидов и гидроксамовых к-т. При взаимод. бутиролактона с СО в присут. никелевых или кобальтовых кат. образуется с высоким выходом глутаровая к-та. Алкоголят Na катализирует конденсацию двух молекул бутиролактона по положению 3 с образованием1066-18.jpg дибутиролактона. При действии разл. окислителей бутиролактон превращ. в янтарную кислоту, при сплавлении с Na2S или NaOH образуются Х(СН2СН2СН2СООН), где X - соотв. S или О.

Бутиролактон получают в пром-сти дегидрированием 1,4-бутиленгликоля в жидкой (кат. - Сu/SiO2; 200°С) или паровой (кат. - Cu/пемза; 230-250 °С) фазах или гидрированием малеинового ангидрида. Применяют в произ-ве 2-пирролидонов (взаимод. бутиролактона с NH3), в качестве р-рителя для пестицидов и полимеров (напр., полиакрилонитрила, эфиров целлюлозы).


===
Исп. литература для статьи «БУТИРОЛАКТОН»: Methoden der organischen Chemie (Houben- Weyl), 4 Aufl., Bd VI/2, Tl 2, Stuttg., 1963, S. 561-852. В. А. Шведов.

Страница «БУТИРОЛАКТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн