Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


b-ПРОПИОЛАКТОН

b-ПРОПИОЛАКТОН (2-оксетанон, 1,3-пропанолид), мол.м. 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т.кип. 155°С (с разд.), 51-52°С/11 мм рт.ст., т.пл. -33,4°С; 4022-25.jpg 1,1460; 4022-26.jpg 1,4131; m 13,7·10-30 Кл·м; слабое основание, рКа 4,01. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; при 25 °С смешивается с водой (42,4% по массе); легко гидролизуется с образова4022-27.jpg нием р-гидроксипропионовой к-ты.

По хим. св-вам - типичный представитель лактонов. Р-ции b-пропиолактона с солями неорг. и орг. к-т, тиомочевиной, фенолом, тиофенолом, спиртами в нейтральных или кислых средах, SOC12 и РС15 сопровождаются раскрытием кольца по связи СН2—О, р-ции со спиртами в щелочных средах, орг. к-тами, их ангидридами и галогенангидридами в кислых средах-раскрытием цикла по связи С(О)—О. При взаимодействии b-пропиолактона с NH3 в ацетонитриле, (CH3)2NH, C2H5NH2, C12H25NH2, анилином и его орто-производными образуются соответствующие р-аминокислоты, при взаимод. с CH3NH2, (C2H5)2NH, C3H7NH2-амиды b-гидроксикислот. Пиролиз при т-ре >160°С приводит к образованию этилена и СО2. При нагр., а также под действием разл. катализаторов b-пропиолактон полимеризуется с образованием линейных сложных полиэфиров общей ф-лы [—ОСН2СН2С(О)—]n. В зависимости от типа катализатора р-ция протекает с раскрытием цикла как по связи СН2—О, так и по связи С(О)—О.

Получают b-пропиолактон взаимод. формальдегида с кетеном (кат.-ZnCl2, BF3, H3BO3 и др.) или действием AgNO3 на водный р-р р-иодпропионата натрия.

Оказывает сильное раздражающее и мутагенное действие на организм. ЛД50 50-100 мг/кг (белые крысы, перорально). Ввиду высокой токсичности и опасности канцерогенного действия наличие b-пропиолактона в воздухе рабочей зоны недопустимо.

b-Пропиолактон-фумигант (в частности, для борьбы с заболеваниями тутового шелкопряда), стерилизатор крови, вакцин и др. биол. препаратов.

Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т 4, М., 1983, с. 394; Gresham Т. L., Jansen J. E., Shaver F. W., "J. Amer. Chem. Soc.", 1950, v. 72, p. 72-74. A. M Сахаров


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн