Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЦИКЛОАЛКАНЫ

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклич. углеводороды. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям.
По числу атомов С. в цикле циклоалканы делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более).
Названия циклоалканов образуют, прибавляя префикс "цикло" к названию ациклич. неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода, напр. циклогексан.
Осн. природный источник циклоалканов - нефть (см. Нафтены).
Низшие циклоалканы- циклопропан и циклобутан - газы, остальные циклоалканы - жидкости или твердые в-ва (табл.), плохо раств. в воде, легко - в орг. р-рителях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
Энергия напряжения, кДж/моль
42,08
-127,5
-32,7/760
37,7
56,10
-50
12/760
28,4
70,13
-93,9
49,3/760
5,0
84,16
6,5
79-81/760
0
Циклогептан (суберан)
98,19
-12
118,5/760
3,7
Циклооктан
112,21
14,3
63/45
5,1
Циклононан
126,24
9,7
69/14
5,9
Циклодекан
140,27
10,8
201/760
5,0
Циклоундекан
154,30
-7,2
91/12
4,2
168,32
61,6
243/760
1,25
Циклотридекан
182,35
23,5
128/20
1,7
Циклотетрадекан
196,38
54
131/11
0
Циклопентадекан
210,40
62,1
147/12
0,4

Для циклоалканов, содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис-транс-изомерия (см. Изомерия).
Кольца в циклоалканах (за исключением циклопропана) - неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму - один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в к-рой находятся три остальных атома, циклопентан - конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух конформациях кресла, при переходе между к-рыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот (см. Конформационный анализ). Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соед. существуют в виде неск. взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана - 11 конформаций.
Циклоалканы менее устойчивы, чем их ациклич. аналоги. Мерой относит. устойчивости циклоалканов служит энергия напряжения (см. Напряжение молекул), значения к-рой приведены в табл. в расчете на одну связь С — С. Устойчивость циклоалканов увеличивается от циклопропана к циклогексану (последний - полностью ненапряженное соед.), затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов.
По хим. св-вам циклоалканы, начиная от С5, подобны предельным алифатич. углеводородам; циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Циклоалканы вступают в р-ции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов С812).
Получают циклоалканы циклизацией дигалогенидов (в осн. 3- и 4-членные циклы); гидрированием циклоалкенов или ароматич. соед.; из функционально замещенных циклоалканов.
См. также Циклогексан, Циклододекан, Циклопропан.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн