Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОПИРЕНЫ

БЕНЗОПИРЕНЫ, мол. м. 252,32. Существует в виде двух изомеров -1,2-бензопирена и 4,5-бензопирена (ф-лы соотв. I и И).
1052-50.jpg

1,2-Бензопирен (3,4-бензпирен) - светло-желтые кристаллы. Из смеси бензол -метанол кристаллизуется форма с т. пл. 175-176,5 °С и плотн. 1,351 г/см3, из амилацетата - с т. пл. 179,5-180,5°С и плотн. 1,282 г/см3. 1,2-Бензопирен раств. в орг. р-рителях, водном р-ре метанола, с водой образует коллоидные р-ры. Дает стабильные комплексы (1:1 и 1:2) с серебром. Гидрируется в присут. РtO2 в 4,5-дигидро-1,2-бензопирен и 1',2',9',10'-тетрагидро1,2-бензопирен. Окисляется хромовой к-той до 1,2-бензопирен-3,8-диона (т. пл. 295 °С) и 3,4-бензопирен-5,8-диона (т. пл. 245 °С). Ацилируется уксусным ангидридом в присут. А1С13 в 8-ацетил-1,2-бензопирен. Электроф. замещение идет в положение 3.

1,2-Бензопирен препаративно получают из пирена по схеме:
1052-51.jpg

1,2-Бензопирен содержится в кам.-уг. смоле, в почве; образуется при пиролизе стирола, ацетилена, тетралина, фе-нилбутилнафталина; 1,2-бензопирен и его производные присутствуют в табачном дыме, воздухе больших городов. Его экстрагируют из высококипящих фракций кам.-уг. смолы.

Цветные р-ции на 1,2-бензопирен: красный осадок при взаимод. с 4-нитрофенилдиазонийхлоридом; оранжево-красное окрашивание с зеленой флуоресценцией при действии с H,SO4; образование красных кристаллов с пикриновой к-той (т. пл. 197-198 °С).

1,2-Бензопирен - один из наиб. сильных канцерогенов. Обладает значит. эстрогенной активностью; в опытах на мышах попадание спиртового р-ра на кожу вызывает развитие опухоли в течение 90-100 сут, внутримышечная инъекция - быстрое развитие саркомы.

4,5-Бензопирен - светло-желтые кристаллы; т. пл. 178-179°С (пикрата-229-230 °С); раств. в орг. р-рителях. Содержится в кам.-уг. смоле, откуда его выделяют экстракцией, а также в почве. Образуется при высокотемпературном пиролизе ацетилена. Препаративно получается взаимод. 9,10-дигидроантрацена с акролеином в присут. HF при 3-20°С с послед. дегидрированием при перегонке над Hg:
1052-52.jpg

Канцерогенными св-вами 4,5-бензопирен не обладает.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОПИРЕНЫ»: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1-2, М., 1971. Н. Б. Карпова.

Страница «БЕНЗОПИРЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн