Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


УКСУСНАЯ КИСЛОТА

УКСУСНАЯ КИСЛОТА (этановая к-та) CH3COOH, мол. м. 60,05; бесцв. прозрачная жидкость с резким запахом. Для безводной ("ледяной") т. пл. 16,64 0C, т. кип. 117,8 0C;5006-3.jpg 1,0492; 5006-4.jpg 1,3715; ркрит 57,85 кПа, tкрит 321,6 0C,5006-5.jpg 11,83 мПа·с (20 0C), 5006-6.jpg27,57 мН/м,5006-7.jpg5,6·10-30 Кл·м; ур-ние температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p = 7,55716 - 1642,547(233,386 + t); 5006-8.jpg 195,7 кДж/моль, 5006-9.jpg 24,4 кДж/моль, 5006-10.jpg растворения 1,902 кДж/моль, 5006-11.jpg -208,2 кДж/моль, 5006-12.jpg -493,16 (жидкость) и -471,8 кДж/моль (пар); рКа 4,76 (25 0C). Существует в виде димеров циклич. и линейной структуры. Смешивается со мн. р-рителями, хорошо растворяет орг. соединения, в ней раств. газы HF, HCl, HBr, HI и др., гигроскопична. Образует азео-тропные смеси (см. табл.).

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Второй компонент смеси

T. кип., 0C

Содержание уксусной к-ты, % по массе

76,5

3

81,8

6,3

88,05

2

91,9

33

104,9

34

86,5

4,0

114,65

66

116

76,0

115,25

72

Бромоформ

118

83

Образует тройные азеотропные смеси с водой и бензолом, т. кип. 88 0C, с водой и бутилацетатом, т. кип. 89 0C.

В природе уксусная кислота распространена в своб. виде или в виде солей и сложных эфиров в растениях (в зеленых листьях), в выделениях животных (моче, желчи), образуется при гниении и брожении (в кислом молоке, сыре, вине). Брожение происходит под влиянием специфич. бактерий "уксусного грибка".

По хим. св-вам уксусная кислота- типичная карбоновая кислота. Соли и эфиры уксусной кислоты наз. ацетатами. При взаимодействии уксусной кислоты с этиленом в зависимости от условий р-ции образуются этил-ацетат (кислые кат.), винилацетат CH3COOCH = CH2 (кат.-Pd - Li) либо диацетат этиленгликоля (СН3СООСН2)2 (кат.-TeO2 и HBr). Р-ция уксусной кислоты с более высокомол. олефинами в присут. солей Мn(III) приводит к алкилбутиролактонам, напр.:

5006-13.jpg

С ацетиленом в присут. солей Hg уксусная кислота дает винилацетат, в присут. трет-бутилпероксида - адипиновую к-ту; с формальдегидом в присут. катализатора (напр., KOH на SiO2) в паровой фазе - акриловую к-ту.

Уксусная кислота растворяет мн. металлы, их оксиды и карбонаты с образованием солей. Окислители ускоряют р-цию. Так, Со легко раств. в уксусной кислоте в присут. Co(NO3)2 или H2O2.

Уксусная кислота- один из главных промежут. метаболитов, выполняющих как структурную, так и энергетич. функцию в обмене в-в.

Пром. способы получения уксусной кислоты 1) Каталитич. окисление ацетальдегида в жидкой фазе в присут. солей Mn или смеси солей Mn, Со, Ni и Fe при 56-75 0С и давлении 0,2-0,3 МПа; окислитель - техн. O2, степень конверсии более 95%, выход уксусной кислоты 92-93%. Окисление ацетальдегида O2 воздуха в присут. катализатора, состоящего из смеси ацетатов Со и Cu, при 50-60 0C дает смесь уксусной кислоты и уксусного ангидрида в соотношении (45:55), степень конверсии 16-18%, выход (по сумме продуктов) 94-96%. Выделение и очистку уксусной кислоты производят ректификацией.

2) Жидкофазное окисление воздухом углеводородных фракций нефти C5-C6 при 140-180 0C и давлении 5-8 МПа; наряду с уксусной кислотой получают муравьиную (15% по массе от суммы продуктов) и пропионовую к-ты (7-8%).

3) Каталитич. карбонилирование метанола в присут. комплексных соед. Rh при 185 С и давлении 2,8 МПа. Конверсия метанола близка к 100%, конверсия СО - 86%.

4) Уксуснокислое брожение этанола (пищ. уксусная кислота).

5) Пиролиз древесины (наряду с метанолом и ацетоном). В лаборатории безводную уксусную кислоту получают перегонкой сухого CH3COONa и H2SO4.

Уксусная кислота- сырье в произ-ве уксусного ангидрида, ацетилхлори-да, монохлоруксусной к-ты, ацетатов, MH. красителей, инсектицидов, лек. ср-в (аспирин, фенацетин); используют в пищ. пром-сти в изготовлении приправ, маринадов, консервов в виде столового уксуса - 3-15%-ный водный р-р и уксусной эссенции - 80%-ный водный р-р пищевой уксусной кислоты. Уксусная кислота- р-ритель лаков, коагулянт латекса, ацетилирующий агент в орг. синтезе. Соли уксусной кислоты (Fe, Al, Cr и др.) - протравы при крашении.

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верх, дыхат. путей, р-ры (концентрация выше 30% по массе) при соприкосновении с кожей вызывают ожоги. T. всп. 38 0C, т. само-воспл. 454 0C, КПВ 3,3-22% (по объему), температурные пределы взрываемости 35-76 0C. ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3.

Мировой объем произ-ва 3,5 млн. т/год (1990), в т.ч. США - 1,2, Япония - 0,33, Германия - 0,31.

Лит.: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., 3 изд., Л., 1982; Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 124-47. 3. П. Присяжнюк.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн