Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА

АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-аминобензойная к-та) NH2C6H4COOH, мол. м. 137,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 145°С; возгоняется;1035-10.jpg 0,5*10-30 Кл*м (25°С, диоксан). Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 0,35 (14°С), 90%-ном этаноле - 10,7 (9,6°С), бензоле - 1,8 (12°С), эфире - 16 (6,8°С); хорошо раств. в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. Антраниловая кислота амфотерна (Ка 1,07*10-5, Кb1,1*10-12). Ее соли со щелочными металлами, а также минер. к-тами хорошо раств. в воде; р-ры обладают голубой флуоресценцией. При перегонке антраниловая кислота декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Co, Сu(II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых р-рах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые со-ед., что используется для гравиметрич. определения перечисленных элементов. Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной к-те (является внутр. солью), к-рая при УФ-облучении образует дегидробензол:
1035-11.jpg

В пром-сти антраниловую кислоту получают: 1) действием водного р-ра NH3 на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40оС) и послед. взаимод. полученной Na-соли фталаминовой к-ты с р-ром NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману):
1035-12.jpg

2) действием на щелочной р-р фталимида NaOCl или NaOBr. К-ту выделяют разб. НС1 (40-50оС); выход 84%. Процесс м. б. осуществлен периодич. или непрерывным способом.

Цветные р-ции на антраниловую кислоту: с солями Сu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная к-та дает голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных к-т, при сплавлении антраниловой кислоты с небольшим избытком SnCl4 и обработке охлажденного плава водным р-ром спирта появляется фуксино-красная окраска.

Антраниловая кислота - промежут. продукт при синтезе индиго и др. азокрасителей. Производные антраниловой кислоты применяют в произ-ве азокрасителей и душистых в-в. Для парфюмерии наиб. важны эфиры NН2С6Н4СООR - метилантранилат (R = CH3; т. пл. 24-25°С, т. кип. 132°С/14 мм рт. ст.) и этилантранилат (R = С2Н5; жидкость, т. кип. 138°С/14 мм рт. ст.), имеющие запах цветов апельсинового дерева.

Для антраниловой кислоты ниж. КПВ 44 г/м3, т. воспл. 100 °С.


===
Исп. литература для статьи «АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА»: Белов В. И., Химия и технология душистых веществ, М., 1976; Ullmanns tncyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75. Г.И.Пуца.

Страница «АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн