Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

НИТРОАНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы C14H8-(n+m)O2(NO2)n(COOH)m. Практич. значение имеют соед. с n =m= 1 (мол. м. 297,6)-1-нитро-антрахинон-2-карбоновая к-та (ф-ла I; т. пл. 285-287 °С), 5-нитроантрахинон-1-карбоновая к-та (т. пл. >330°С) и 5-нитроантрахинон-2-карбоновая к-та.

3053-7.jpg

Восстановление нитроантрахинонкарбоновых кислот раз л. агентами приводит к аминоантрахинонкарбоновым к-там; напр., соед. I под действием NaBH4 в 1%-ном водном р-ре NH3 при 25 °С или при гидрировании в присут. Pd/C в водно-щелочной среде при 90 °С и 5 МПа количественно превращ. в 1-аминоантрахинон-2-карбоновую к-ту, применяемую в произ-ве кубовых красителей. При кипячении с анилином I превращ. в 1-анилиноантрахи-нон-2-карбоновую к-ту, при кипячении с CH3ONa-в 1-ме-токсипроизводное.

Нитроантрахинонкарбоновые кислоты с РСl5 и SOCl2 образуют хлорангидриды, к-рые при послед. действии спиртов или аминов и р-ров NH3 превращ. в эфиры или амиды соответственно. Так, кипячение I с РСl5 в бензоле с послед. обработкой спиртовым р-ром NH3 приводит к амиду-желтые кристаллы, т. пл. 300 °С. Полученный амид при нагр. с NaCIO в водном р-ре NaOH по р-ции Гофмана превращ. в 2-амино-1-нитроантрахинон, к-рый далее м. б. восстановлен в 1,2-диаминоантрахинон. Взаимод. хлорангидрида соед. I с гидразингидратом в хлорбензоле при нагр. приводит к гидразиду, к-рый после циклизации в 2%-ном олеуме при 85-90 °С и послед. аммонолиза превращ. в соед. ф-лы II-краситель антрахиноновый кубовый бордо. Соед. II, содержащее в положениях 4 и 4' вместо атомов Н группы NHC6X5,-краситель антрахиноновый кубовый синий.

3053-8.jpg


В пром-сти 1-нитроантрахинон-2-карбоновую к-ту получают окислением 2-метил-1-нитроантрахинона СrO3 в конц. H2SO4 при 70 °С или К2Сr2О3 при 25-30 °С (выход более 90%); 5-нитроантрахинон-2-карбоновую к-ту синтезируют нагреванием 5-нитроантрахинон-2-карбальдегида с р-ром хромовой к-ты на водяной бане или взаимод. с конц. H2SO4 в СН3СООН, 5-нитроантрахинон-1-карбоновую к-ту-нитрованием антрахинон-1-карбоновой к-ты смесью HNO3 и конц. H2SO4 при 95 °С или омылением 5-нитро-1-циано-антрахинона 80%-ной H2SO4 при нагревании.

Нитроантрахинонкарбоновые кислоты-промежут. продукты в синтезе разл. кубовых красителей.

Лит.: Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М, 1983.

С. И. Диденко.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн