Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МЕТИЛИАФТАЛИНЫ

МЕТИЛИАФТАЛИНЫ. Практич. значение имеют моно- и диметилнафталины (ф-ла I), существующие в виде 2 и 10 изомеров соотв.,-бесцв. жидкости или кристаллы (см. табл.); не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Легко дают аддукты с пикриновой к-той (пикраты), тринитрорезорцином (стифнаты), тринитробензолом и т.д. Для метилиафталинов характерно электроф. замещение, происходящее так же, как в нафталине. Сульфирование при т-рах до 80 °С приводит к a-сульфокислотам, с повыше нием т-ры-к b-изомерам; из 1-метилиафталина при 20 °С образуется 1-метилнафталин-4 сульфокислота, при 110 °С- смесь 3- и 7-сульфокислот, при 170°С-гл. обр. 7-сульфокислота; из 2-метилиафталина при 40 °С образуется преим. 2-метилнафталин-8-сульфокислота, при 90-95 0С-6-сульфокислота, при 160 °С - 7-сульфокислота. Нитрование 1,8-диметилнафталина HNO3 в уксусной к-те приводит к 4-нитро-производному. Окислением 1-метилиафталина или 2-метилиафталина разбавленной HNO3 (кипячение) получают соотв. 1- или 2-нафтойную к-ту, 2-метилиафталин окисляется действием СrО3 в уксусной к-те в 2-метил-1,4-нафтохинон (витамин К3). При восстановлении 1-метилиафталина или 2-метилиафталина действием Na в спирте образуется смесь 1,2- и 1,4-дигидропроизводных.

3012-16.jpg

СВОЙСТВА МЕТИЛНАФТАЛИНОВ

3012-17.jpg

* Мол. м. 142,2. ** Мол. м. 156,2.


a-Изомеры моно- и диметилнафталинов в присут. кат. HF-BF3(SiO2) изомеризуются в р-изомеры (1,2-метильный сдвиг), напр. l-метилиафталин -в 2-метилиафталин, 1,8-диметилнафталин - в 1,7- и далее в 2,7-диметилнафталин. В этих условиях 1,2-диметил-нафталин не изомеризуется.

Метилиафталины содержатся в кам.-уг. смоле и нефти. В пром-сти их получают фракционной перегонкой кам.-уг. смолы. Из фракции, выкипающей при 230-250 °С, 2-метилиафталины выделяют вымораживанием, l-метилиафталин -в виде пикрата, к-рый затем разлагают щелочью. Из фракции 250-270 °С получают смесь диметилнафталинов, к-рые разделяют дробной кристаллизацией их пикратов. 1-Метилиафталин и 2-метилиафталин синтезируют каталитич. восстановлением (Zn в НС1, никель Ренея) хлорметильных производных нафталина (выход 70-90%).

Полиметилнафталины содержатся в угольном дегте и высококипящих остатках крекинга и риформинга нефти. Их можно синтезировать по след. схеме:

3012-18.jpg

n = 2-5, R-R''' = H, CH3

Метилиафталины качественно и количественно определяют в виде пикратов или стифнатов.

1-Метилиафталин -эталон при определении цетанового числа дизельного топлива (для 1-метилиафталина принято равным 0). 2-Метилиафталин применяют в синтезе витамина К3; 1,4-диметилнафталин-для подавления прорастания картофеля и овощей (100 мг/кг). Сульфо-кислоты моно- и диметилнафталинов-ПАВ. 2,6-Диметил-нафталин окисляют в 2,6-нафталиндикарбоновую к-ту, применяемую в произ-ве полиэфиров и полиамидов. Метилиафталины применяют как инсектициды, р-рители и исходные в-ва в синтезе красителей.


===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛИАФТАЛИНЫ»: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 571-74; Крысин А. П., Бодоев Н. В., Коптюг В. А., "Ж. орган. химии", 1977, г. 13, в. 6, с. 1290-93; Kirk - Othmer encyclopedia, 2 ed., v. 13, N.Y., 1967, p. 670-90. Р.Я. Попова.

Страница «МЕТИЛИАФТАЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн