Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОНАФТАЛИНЫ

НИТРОНАФТАЛИНЫ, соед. общей ф-лы C10H8_n(NO2)n. Практич. интерес представляют 1- и 2-нитронафталины, мол.м. 173,11 (ф-лы I и II соотв.).

3055-32.jpg

1-Нитронафталин -светло-желтые кристаллы без запаха; существует в стабильной (т. пл. 57,8-61,5 °С) и метастабильной (т. пл. 53 °С) модификациях; т. кип. 304 °С (с возг.), плотн. 1,331 г/см3, m 12,25•10-30 Кл•м, DH0cгор -4985 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне и CS2, не раств. в воде; с нафталином образует эвтектич. смесь, содержащую 26,5% нафталина, т. пл. смеси 36,7 °С. 2-Нитронафталин -бесцв. кристаллы, т.пл. 79°С, т. кип. 312,5°С, 165°С/15мм рт. ст., ц 14,54 х х 10-30Кл.м; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде, перегоняется с водяным паром.

Р-ции электроф. замещения идут преим. по незамещенному ядру. Так, при нитровании 1-нитронафталина образуется смесь 1,5-и 1,8-динитронафталинов, при хлорировании - смесь 1-нит-ро-5-хлор- и 1-нитро-8-хлорнафталинов. Сульфирование 1-нитронафталина приводит только к 1-нитронафталин-5-сульфокислоте. Нуклеоф. р-ции протекают преим. в положение 4. Так, под действием NaOH в метаноле 1-нитронафталин превращ. в 4-метокси-1-нитронафталин, под действием NH2OH в водном этаноле-в 4-нитро-1-нафтиламин. При обработке NaCN в этаноле наблюдается кине-замещение с образованием 2-нафтойной к-ты с небольшой примесью 1-амино-2-нафтойной к-ты. Восстановление 1-нитронафталина в кислой среде приводит к a-нафтил-амину, в щелочной-к образованию смеси азо-, азокси- и гидразонафталинов. Окисление хромовой к-той или К2Сr2О7 в СН3СООН дает нитрофталевую к-ту, действие КМnО4 в щелочной среде - фталоновую (2-формилбензой-ную) к-ту.

В пром-сти 1-нитронафталин получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 50-60°С, время выдержки 1 ч; побочные продукты-4-5% 2-нитронафталина и ~ 3% динитронафталинов. 2-Нитронафталин получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония с СuО.

1-Нитронафталин-исходный продукт в произ-ве красителей (напр., сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиами-на, капрозолей, добавка к минер. маслам.

Оказывает раздражающее действие на кожу, поражает печень и почки; ПДК 1 мг/м3.

Лит. см. при ст. Нитросоединения. В. И. Ерашко.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн