Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ

N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ (анилинонафталины), мол. м. 219,26. Различают N-фенил-1-нафтиламин (5013-39.jpg., неозон А, нонокс А) и N-фенил-2-нафтиламин (5013-40.jpg., неозон Д, нонокс Д). Бесцв. кристаллы, для 5013-41.jpg и 5013-42.jpg. соотв. т.пл. 62-63 0C и 108 0C, т. кип. 224°С/12 мм рт.ст. и 236 0C/15 мм рт.ст.; 5013-43.jpg -8389,22 и -8325,53 кДж/моль. Хорошо раств. в диэтиловом эфире, этаноле, бензоле, CHCl3 (с голубой флуоресценцией); 5013-45.jpg. раств. в воде (1,44 г в 100 мл при 25 0C), 5013-46.jpg не растворяется.

5013-44.jpg

По хим. св-вам фенилнафтиламины- типичные представители ароматич. аминов. Бромирование фенилнафтиламинов избытком Br2 в CH3COOH, нитрование HNO3 в CH3COOH при 95-100 0C идет по нафталиновому ядру с образованием смеси соответствующих ди- и тетразамещенных производных; при сульфировании конц. H2SO4 при 240 0C 5013-47.jpg. разлагается на 2-нафтол и анилин.

В пром-сти a-фенилнафтиламин получают взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе при 230-250 0C (кат. I2 или n-толуол-сульфокислота) или в паровой фазе при нагр. смеси в-в до 800 С над гелем Al2O3. 5013-48.jpg. получают нагреванием анилина с 2-нафголом при 180-200 0C (кат. I2, SO2 или H2SO4). Лаб. способ получения 5013-49.jpg.- кипячение 2-бромнафталина с ацет-анилидом в нитробензоле в присут. K2CO3, KI и сплавов Cu (гл. обр. бронзы).

Фенилнафтиламины- антиоксиданты для синтетич. каучуков, полиэтилена и полиизобутилена (5013-50.jpg.); применяются в произ-ве арилмета-новых красителей (5013-51.jpg.) и азокрасителей для ацетатного шелка 5013-52.jpg .- реагент для определения атм. озона.

Фенилнафтиламины- умеренно токсичны; вызывают дерматиты, способствуют превращению в организме гемоглобина в метгемоглобин (5013-53.jpg.), вредно действуют на печень (5013-54.jpg.). ПДК 5013-55.jpg. в атм. воздухе 0,03 мг/м3.

Лит.: Доналдсон H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., M., 1963; Ullmann's EncyklopSdie, 4 AuH., Bd 17, Weinheim -N. Y., 1979, S. 107; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 726-27. я. H. Артамонова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн