Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НАФТИЛАМИНЫ

НАФТИЛАМИНЫ, мол. м. 143,18. 1-Нафтиламин (a-нафтиламин, ф-ла I) и 2-нафтиламин (b-нафтиламин, II)-бесцв. кристаллы (см. табл.), темнеющие на воздухе; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде; возгоняются, перегоняются с водяным паром.

3039-7.jpg

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТИЛАМИНОВ

3039-8.jpg

По хим. св-вам-типичные ароматач. амины. Образуют соли с сильными неорг. к-тами; при нагр. с орг. к-тами ацилируются, с ангидридами к-т дают диацетильные производные. Под действием NaOH, NaHSO3, водных р-ров H2SO4 (180°C) и воды (400-460 °С, кат.-Аl2О3) превращ. в соответствующие нафтолы. При нитровании смесью конц. HNO3 и H2SO4 группа NO2 вступает преим. в положение 5, а также в положение 8. При сульфировании конц. H2SO4 1-нафтиламин образует сульфат, к-рый при 180-200 °С превращ. в 4-аминонафталин-1-сульфокислоту (нафтионовую к-ту); при сульфировании олеумом при 20-30 °С сульфогруппа вступает в положение 5, при 130°С-в положения 4 и 6 или 4 и 7. При сульфировании 2-нафтиламина конц. H2SO4 (80 °С) или олеумом при 20-80°С сульфогруппа вступает в положения 5,6,7 или 8; при взаимод. с SO3 и СlSО3Н-в положение 1 с образованием 2-аминонафталин-1-сульфокислоты (к-ты Тобиаса). При дальнейшем сульфировании сульфокислот группа SO3H вступает в положения 6 и 8 или 5 и 7. Окисление 1-нафтиламина кислородом приводит к фталимиду и фталевому ангидриду, окисление 2-нафтиламина в присут. V2O5 при 400-420 °С-к фталимиду и HCN. Нафтиламины легко диазотируются с образованием солей диазония.

1-Нафтиламин получают нитрованием нафталина с послед. гидриро-ванием образовавшегося нитронафталина (кат.-Ni или Сu) или действием Na2S2; 2-нафтиламин может быть получен взаимод. 2-нафтола с NH4HSO3 и NH3 (180 °С, 1,5 МПа).

1-Нафтиламин -полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное в-во в произ-ве аминонафталинсулъфокислот, 1-нафтола, нек-рых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин - антиоксиданты каучуков.

2-Нафтиламин -канцероген; пром-сть СССР его не производит.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 222-93. Я. Б. Карпова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн