Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ

ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ. В статье рассмотрены незамещенные первичные фенилэтиламины. Различают a-фенилэтиламин (1-фенилэтиламин), существующий в виде (R)- (ф-ла I), (S)-энантиомеров (II) и рацемата, а также b-фенилэтиламин (2-фенилэтиламин) (III).

5013-65.jpg

a-Фенилэтиламин - бесцв. кристаллы, b-фенилэтиламин - жидкость (табл.); b-фенилэтиламин хорошо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, р-римость рацемич. a-фенилэтиламина - 4,167 г в 100 г воды при 20 0C.

СВОЙСТВА ФЕНИЛЭТИЛАМИНОВ

Показатель

(R)-a-фенилэтиламин

(S)-a-фенилэтиламин

(RS)-a-фенилэтиламинa

b-фенилэтиламин

T. пл., 0C (гидрохлорид)

160 б

171

158


T. кип., 0C

187

187

187,5

195

d14

0,9561 15

0,95220

0.95325

0.96425

5013-66.jpg

1,5269

1,5281

1,5269

1,5315 в

5013-67.jpg , град (этанол)

+31,0

-31,5



Ур-ние температурной зависимости давления пара: lg p (мм рт. ст.)=А - В/Т температурный диапазон, К

От 340,65 до 460,55

От 327,15 до 460,55

От 33 1,65 до 460,90

От 329,15 до 470,65

А

8,4188

8,8889

8,24268

8,72693

В

2543,67

2735,35

2461,51

2735,95

КВ (вода, 25 0C)



2, 46·10-5

7,09·10-5

a DHисп 36,795 кДж/моль (33 0С; h 1,66 мПа·с (25 0С). б T. пл. 32,5 0C. в При 25 0С.

По хим. св-вам фенилэтиламины- типичные первичные амины. С минер, и орг. к-тами образуют соли, с альдегидами - основания Шиффа, с цианатами и тиоцианатами - замещенные мочевины и тиомочевины; с сульфохлоридами - соответствующие амиды сульфокислот. Фенилэтиламины ацилируются по Шоттена-Баумана реакции с образованием N-замещенных амидов; N-алкилиро-вание галогенопроизводными низших углеводородов приводит к образованию аминов и четвертичных аммониевых оснований; под действием HNO2 фенилэтиламины превращаются в соответствующие спирты с выделением N2 и H2O.

Рацемич. фенилэтиламины получают взаимод. ацетофенона с формиатом аммония в присуг. ледяной CH3COOH при 150 0C; восстановлением щелочного р-ра (1-нитроэтил)бензола Zn-пылью; гид-рированием ацетофеноноксима на Ni-Ренея в этаноле при 85 0C и давлении 7 МПа либо ацетофенона на Ni в метаноль-ном р-ре NH3 при 105 0C и давлении 7 МПа.

(R)- и (S)-a-фенилэтиламины получают расщеплением рацемата при взаимод. его с оптически активными производными разл. природных соед. (винной, камфорной, хинной, яблочной к-тами и др.); (S)-a-фенилэтиламин образуется также при натр, амида (S)-2-фенилпропионовой к-ты в водно-щелочном р-ре гипобромита натрия.

b-Фенилэтиламин получают восстановлением бензилцианида LiAlH4 в присут. AlCl3 либо его каталитич. гидрированием в присут. Ni-Ренея в жидком NH3 или щелочном р-ре CH3OH при 90-130 0C и давлении 0,8-12 МПа; гидрированием 1,2-ди-бром-1-нитро-2-фенилэтана на Pd катализаторах в метаноле, взаимод. амида гидрокоричной к-ты с щелочным р-ром гипо-бромита К и др.

Фенилэтиламины- важные полупродукты тонкого орг. синтеза и синтеза физиологически активных в-в. b-Фенилэтиламин - бактерицид, репеллент против грызунов.

Для a-фенилэтиламина ЛД50 400 мг/кг, для b-фенилэтиламина - 940 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 775-76.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн