Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ

НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ (нафталинсульфоновые к-ты), соед. общей ф-лы С10Н8-n(SО3Н)n, бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в этаноле, диэтиловом эфире, конц. минер. к-тах, воде; с водой образуют кристаллогидраты, поэтому для идентификации нафталинсульфокислот часто используют разл. функц. производные, напр. эфиры, сульфохлориды.

Нафталинсульфокислоты обладают св-вами ароматич. сульфокислот. Под действием амальгамы Na или при нагр. в разб. H2SO4 нафталин-моносульфокислоты легко десульфируются; при щелочном плавлении и гидролизе превращ. в нафтолы. Сульфирование 1- и 2-нафталинсульфокислот происходит преим. в незамещенное бензольное кольцо. Для 1-нафталинсульфокислоты р-ция с олеумом идет гл. обр. по положениям 5 и 6, хуже-по положению 7, сульфирование по положению 8 не происходит; для 2-нафталинсульфокислоты-по положению 5, хуже-6. Дальнейшее сульфирование приводит к 1,3,5-, 1,3,6-и 1,3,7-сульфопроизводным, к-рые при повыш. т-ре и (или) в присут. катализатора изомеризуются друг в друга; так, при 234 °С в 100%-ной H2SO4 (кат.-НgSО4) достигается равновесие с содержанием 54% 1,3,6-сульфопроизводного. Нафталин-1,3,5- и нафталин-1,3,7-трисульфокислоты при дальнейшем сульфировании дают нафталин-1,3,5,7-тетрасульфокис-лоту.

В пром-сти нафталинсульфокислоты получают непосредств. сульфированием нафталина (см. схему). Так, нафталинмоносульфокислоты синтезируют действием на нафталин 96%-ной H2SO4. При 20-50 °С образуется гл. обр. 1-нафталинсульфокислота; повышение т-ры до 150-165 °С способствует изомеризации 1-нафталинсульфокислоты в 2-нафталинсульфокислоту (смесь содержит 85% 2-нафталинсульфокислоты и 15% 1-нафталинсульфокислоты). 2-Нафталинсульфокислоту выделяют из смеси, отгоняя с водяным паром нафталин, получающийся при гидролизе 1-Н в смеси. Индивидуальную 1-нафталинсульфокислоту синтезируют сульфированием нафталина хлорсульфоновой к-той или SO3 при 30 °С в присут. дихлорэтана, дихлорметана или нитротолуола.

Смесь нафталин-1,5- и нафталин-1, 6-дисульфокислот получают сульфированием нафталина олеумом при т-ре до 50 °С; 1,5-дисульфопроизводное из смеси выделяют в виде динатриевой соли (выход 53%), 1,6-дисульфопроизвод-нос - обработкой Са(ОН)2 с послед. упариванием р-ра. Индивидуальную нафталин-1.5-дисульфокислоту получают сульфированием нафталина хлорсульфоновой к-той или SO3 при повыш. т-ре в дихлорэтане. Смесь нафталин-2,6- и нафталин-2,7-дисульфокислот в соотношении 2:1 м.б. получена при действии моногидрата H2SO4 на нафталин при 135-175 СС с послед. выделением 2,6-дисульфопроизводного в виде динатриевой соли и высаливанием 2,7-дисульфо-производного. Индивидуальную нафталин-2,7-дисульфокис-лоту синтезируют действием на нафталин SO3 в газовой фазе.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТ

3038-7.jpg

* Т. пл. хлорангидрида 68 °С. ** d425 1,441; т. ил. хлорангидрида 78 °С. *** d420 1,493.

3038-8.jpg

Смесь нафталин-1,3,5- и нафталин-1,3,6-трисульфокислот (соотношение 2,5:1) получают сульфированием нафталина 65%-ным олеумом при 90 °С. Нафталин-1,3,6-трисульфокис-лота м.б. также получена сульфированием нафталина или смеси 1,6- и 2,7-дисульфопроизводных 65%-ным олеумом при 80-145 С; очищают ее кристаллизацией из 80-85%-ной H2SO4 или выделением в виде соли.

Нафталинсульфокислоты-исходные в-ва в синтезе промежут. продуктов и красителей (напр., нафтиламиносульфокислот, нафтолсульфокис-лот, нафтолов), а также ПАВ и текстильно-вспомогат. в-в.

Лит.: Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов. Л.. 1980. с. 118 26: Kirk-Othmcr encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 719 723 Н.Б. Карпова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн