Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Молочная кислота

Молочная кислота СН3—СН(ОН)—СООН (α-оксипропионовая, этилиденмолочная) содержит асимметрический атом углерода и поэтому может существовать, в оптически изомерных формах.

Молочная кислота может быть получена различными синтетическими способами, но при всех этих синтезах кислота получается в виде оптически недеятельной, т. е. всегда получаются равные количества правого и левого изомеров. То же наблюдается и во всех других случаях, когда путем синтетических реакций получаются вещества, содержащие асимметрический атом углерода.

Причина обязательного образования оптически недеятельных соединений при синтетических реакциях может быть показана на следующих примерах:

Как видно из приведенной схемы, при действии цианистоводородной кислоты на уксусный альдегид анион CN может атаковать π-связь карбонильной группы равновероятно как с одной, так и с другой стороны плоскости, в которой расположены σ-связи а, b и с молекулы кетона. В результате должны образоваться равные количества оптически изомерных молекул оксинитрилов.

Точно так же в тех случаях, когда асимметрический атом углерода появляется в результате реакций замещения

или реакций расщепления

вероятности образования молекул оптических антиподов совершенно одинаковы, что и должно вести к образованию оптически недеятельных смесей или рацемических соединений.

Значительные количества молочной кислоты образуются при действии щелочей на водные растворы простейших сахаристых веществ (моноз). Так, например, из смеси глюкозы и фруктозы («инвертный» сахар) можно получить до 60% молочной кислоты. И в этом случае образуется недеятельная молочная кислота.

Наиболее важным источником получения молочной кислоты является процесс молочнокислого брожения, которому легко подвергаются растворы многих сахаристых веществ (молочного сахара, тростникового сахара, виноградного сахара и др.). Брожение является результатом жизнедеятельности бактерий молочнокислого брожения, зародыши которых всегда находятся в воздухе. Протеканием этого процесса и объясняется наличие молочной кислоты в кислом молоке, откуда она была впервые выделена Шееле (1780). Молочнокислое брожение сахарных растворов лучше всего протекает под действием чистых культур молочнокислых бактерий (Bacillus Delbrückii) при температуре 34—45° С, с добавкой необходимых для жизни бактерий минеральных веществ, а также мела или карбоната цинка. Последние добавки вводятся для нейтрализации свободной кислоты, так как при сколько-нибудь значительной концентрации кислоты бактерии погибают и брожение прекращается.

Молочнокислое брожение является одним из процессов, протекающих при изготовлении масла (из скисшего молока), при созревании сыра, квашении капусты, при силосовании кормов и пр. Уравнение процесса молочнокислого брожения имеет вид:

Для молочнокислого брожения, как и для спиртового, доказано существование особого энзима, зимазы молочнокислого брожения, могущего вызывать брожение и без живых бактерий (Бухнер и Мейзенгеймер).

Обычно молочнокислое брожение приводит к образованию оптически недеятельной молочной кислоты, однако часто при этом получается кислота, обладающая слабым правым или левым вращением.

Чистая левовращающая молочная (D-молочная) кислота может быть получена брожением сахаристых веществ при посредстве особого возбудителя брожения (Bacillus acidi laevolactici). Правовращающий изомер молочной кислоты (L-молочная) был открыт Либихом (1847) в мясном экстракте и получил названиемясомолочной кислоты. Правовращающая молочная кислота всегда содержится в мышцах животных.

Обыкновенная (недеятельная) молочная кислота, часто называемая «молочной кислотой брожения», долгое время была известна лишь в виде густой жидкости. Осторожным выпариванием в высоком вакууме (0,1—0,5 мм рт. ст.) можно получить ее в безводном состоянии в виде кристаллической массы, плавящейся при 18° С. Из солей i-молочной кислоты характерной является хорошо кристаллизующаяся цинковая соль, содержащая три молекулы воды3Н5О3)2Zn ∙ 3Н2О.

Различие свойств недеятельной молочной кислоты и оптически деятельных кислот и их солей показывает, что недеятельное вещество представляет собой не смесь, а рацемическое соединение обеих (D- и L-) кислот или их солей (лактатов).

Правовращающая (L-молочная) и левовращающая (D-молочная) кислоты представляют собой расплывающиеся на воздухе призмы с т. пл. 25—26° С. Они обладают равным, но противоположным оптическим вращением (в 10%-ном растворе [α]D15°C=±3,82° и в 2,5%-ном [α]D15°C=±2,67°). При продолжительном нагревании до 130—150°С оптически деятельные изомеры рацемизуются и дают ангидриды недеятельной молочной кислоты. Цинковые соли оптически деятельных изомеров молочной кислоты кристаллизуются только с двумя молекулами воды (C3H5O3)2Zn ∙ 2H2O и обе обладают совершенно одинаковой растворимостью в воде (1 : 175 при 15° С), отличной от растворимости недеятельной соли (1 : 50 при 10° С).

Оптически недеятельная молочная кислота может быть разделена на оптически деятельные изомеры с помощью плесневых грибков, а также кристаллизацией молочнокислых солей оптически деятельных алкалоидов: стрихнина, хинина или морфина.

Реакции молочной кислоты типичны для α-оксикислот.

Особенно легко (даже при высушивании в вакууме) идет выделение воды с превращением в лактид, являющийся гомологом гликолида.

Молочная кислота брожения находит значительное применение в технике, например в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных производствах (для предохранения от попадающих из воздуха посторонних бактерий), а также в медицине (80%-ный сироп; относительная плотность 1,21 — 1,22).


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн