Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Малоновая кислота

Малоновая кислота получается обычно из уксусной кислоты следующим образом. Уксусная кислота при действии хлора дает хлоруксусную кислоту СН2Сl—СООН; из эфира хлоруксусной кислоты действием KCN получается эфир циануксусной кислоты:

Омылением этого эфира получается малоновая кислота.

Производные малоновой кислоты. Диэтиловый эфир малоновой кислоты («малоновый эфир») — бесцветная, малорастворимая в воде жидкость фруктового запаха, кипящая при 199° С; относительная плотность d420=1,055.

Хлорангидрид малоновой кислоты (малонилхлорид) СН2(СОСl)2жидкость, перегоняющаяся в вакууме (26 мм рт. ст.) при 58°С; относительная плотность d418,6=1,449.

Ангидрид малоновой кислоты неизвестен; при попытках получить его из малоновой кислоты действием пятиокиси фосфора образуется недокись углерода С3О2.

Циануксусная кислота, или полунитрил малоновой кислоты, NC—СН2—СООН получается из хлоруксусной кислоты или ее эфира. Это — гигроскопические кристаллы с т. пл. 66° С. При нагревании до 165° С теряет СО2 и превращается в ацетонитрил CH3CN.

Этиловый эфир циануксусной кислоты NC—СН2—СООС2Н5 представляет собой жидкость, кипящую при 207° С. В эфире циануксусной кислоты атом водорода группы СН2 так же подвижен, как и в малоновом эфире, и тоже способен замещаться на металлы. Натрийциануксусный эфир NC—CHNa—COOC2H5 может быть применен для синтезов, аналогичных синтезам с малоновым эфиром.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн