Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Практич. значение имеют лишь неск. аминонафтолмоносульфокислот C10H5(NH2)(OH)SO3H и аминонафтолдисульфокислот C10H4(NH2) (ОН) (503Н)2-бесцв. кристаллы (см. табл.), мол. м. 239,21 и 319,24 соответственно.

Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо раств. в воде, дисульфокислоты - лучше. Аминонафтолсульфокислоты практически не раств. в орг. р-рителях. С едкими щелочами, содой, NH3 образуют р-римые в воде соли, причем р-римость кислых солей дисульфокислот меньше, чем самих к-т, а средних солей больше. Щелочные р-ры нек-рых аминонафтолсульфокислот флуоресцируют, напр. И-кислота и гамма-кислота - синим цветом, С-кислота - голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При действии ангидридов и хлорангидридов на аминонафтолсульфокислоты образуются N-ацильные производные.

Аминонафтолсульфокислоты легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых диазосоединений. Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH2 в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минер. к-ты, но в присут. небольшого кол-ва соли Си, напр. CuSO4. Таким способом в пром-сти диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с послед. использованием полученного диазосоединения (см. ф-лу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей, а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе к-рой (ф-ла II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей воды без разложения.
1026-61.jpg

1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные аминонафтолсульфокислоты - азосоставляющие. Аминонафтолсульфокислоты, у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к группе NH2 в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, аминонафтолсульфокислоты сочетают дважды (сначала в кислой среде, в к-рой ориентирующее действие оказывает группа NH2, а затем в щелочной) и синтезируют ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в ортo-положеыии к группе ОН или NH2, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных.

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ-ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелочной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих аминонафтолсульфокислот производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенилпроизводные к-ты, при ацилировании фосгеном - алую к-ту:
1026-62.jpg

Красители из этих соед. по оттенкам и др. св-вам отличаются от азокрасителей из соответствующих незамещенных к-т.
1026-63.jpg

Произ-во любой аминонафтолсульфокислоты - сложный многостадийный процесс. В кач-ве примера выше приведена схема синтеза моносульфокислоты.

ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ
1026-64.jpg

Аминонафтолсульфокислоты идентифицируют по окрашиванию водных р-ров их солей под действием РеС13. Главные методы количеств. определения-диазотирование, сочетание с диазотированными аминами в кислой и щелочной средах.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ»: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ, М., 1963; Ч екал ин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., М., 1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Лебедев Н. Н., Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд., М., 1981. Г. И. Пуца.

Страница «АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн