Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы (НО)nС10Н8-(n+т)(SO3H)m. Для нафтолсульфокислот, наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтолов, а также тривиальные назв.; напр., 4-гидроксинафталин-2-сульфокисло-та наз. 1-нафтол-З-сульфокислотой или к-той Армстронга-Вина.

Нафтолсульфокислоты-бесцв. кристаллы, расплывающиеся на воздухе; хорошо раств. в воде, плохо-в разб. минер. к-тах; высаливаются из р-ров солей и к-т. Большинство нафтолсульфокислот не имеют четких т-р плавления, поэтому их обычно идентифицируют в виде амидов, сульфохлоридов, О-этоксикарбонилсуль-фохлоридов, солей с аминами и др. производных (см. табл.).

Нафтолсульфокислоты обладают св-вами фенолов и ароматич. сульфокислот. При кислотном гидролизе легко отщепляют сульфогруппу, находящуюся в a-положении к группе ОН, превращаясь в нафтолы. При щелочном плавлении нафтолсульфокислоты могут обменивать сульфогруппу на гидроксил, причем активность группы SO3H в этой р-ции зависит от положения в молекуле гидроксильной группы. Наиб. легко такая р-ция протекает в случае 2-гидроксинафталин-7- и 7-гидроксинафталин-2-сульфокислоты; 1-гидроксинафталин-2- и 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты сульфогруппу не обменивают. Нафтолсульфокислоты со своб. м-положением относительно группы ОН образуют с водными р-рами NH3 и NH4HSO3 аминонафталинсульфо-кислоты (р-ция Бухерера), напр.:

3039-15.jpg

В нафтолсульфокислотах с двумя группами ОН на NH2 обменивается группа ОН, не находящаяся в м-положении относительно группы SО3H:

3039-16.jpg

При нагр. с ароматич. аминами нафтолсульфокислоты превращ. в соответствующие арилнафтиламины, напр.:

3039-17.jpg

С ароматич. диазосоединениями нафтолсульфокислоты образуют разл. азо-красители.

Получают нафтолсульфокислоты гл. обр. сульфированием нафтолов. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-нафтол превращ. в 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидро-ксипроизводного; с двумя эквивалентами H2SO4 образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0 оС превращ. сначала в 3-гидроксинаф-талин-1-сульфокислоту, с 10 эквивалентами Н24-в 3-гид-роксинафталин-1,4-дисульфокислоту; повышение т-ры р-ции приводит к смеси сульфокислот. Др. способы получения нафтолсульфокислот -сплавление ди- и полинафталинсульфокислот со щелочью, гидролиз хлорнафталинсульфокислот в щелочной среде, взаимод. аминонафталинсульфокислот с NH4HSO3 или их кислотный гидролиз при нагр., напр.:

3039-19.jpg


СВОЙСТВА НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ

3039-18.jpg

Нафтолсульфокислоты широко применяют в произ-ве разл. красителей для ткани, кожи, фото- и кинопленки, светочувствит. бумаги, в качестве исходных в-в для получения дигидроксина-фталинов, кислотно-основных флуоресцирующих индикаторов.

Лит.: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 736 39. И.В. Хвостов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн