Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИТРОАМИНОФЕНОЛЫ

НИТРОАМИНОФЕНОЛЫ (аминонитрофенолы), соед. общей ф-лы HOC6H5_(n+m)(NH2)n(NO2)m. Кристаллы от оранжевого до коричневого цвета (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, хуже-в воде. Наиб. практич. значение имеют нитроаминофенолы ф-лы I (мол. м. 146,18), а также 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовая к-та).

3052-43.jpg

Обладают св-вами ароматич. нитросоединений и аминофенолов. Направление электроф. замещения определяется группами ОН и NH2. Так, 3-амино-5-нитрофенол бромируется Вк2 в СН3СООН с образованием смеси 2-бром- и 2,4,6-трибромпроизводных. 2-Амино-4-нитрофенол при обработке смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 0°С разрушается. При диазотировании в абс. этаноле 3-амино-4-нитрофенол превращ. в 4-нитрофенол.

ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ НЕКОТОРЫХ НИТРОАМИНОФЕНОЛОВ

3052-44.jpg

* Мол.м. 153,08.

2-Амино-4-нитрофенол при нагр. с NaOH и Na2S2O3 при 160°С образует черный сернистый краситель.

В пром-сти 2-амино-4-нитрофенол и 2-амино-6-нитрофе-нол получают восстановлением динитрофенолов сульфидами Na или NH4. При нитровании бензоксазолона с послед. омылением препаративно выделяют смесь 4- и 5-нитропро-изводных 2-аминофенола:

3052-45.jpg

2-Амино-4,6-динитрофенол получают восстановлением пикриновой к-ты действием NaHS с послед. разложением полученного пикрамината Na разб. р-ром H2SO4.

Нитроаминофенолы применяют в произ-ве азокрасителей и красителей для меха. 2-Амино-4-нитрофенол - антиоксидант, светостабили-затор резин, катализатор в произ-ве 1,4-гексадиена; при попадании на кожу вызывает дерматит. 2-Амино-4,6-ди-нитрофенол-цветной стандарт при определении Сахаров, реагент для обнаружения белков и аминокислот; при мех. воздействии и нагревании взрывается; т. всп. 205-210 °С.

Лит.: Ullmanns Encyclopadie, 5 Aufl., Bd A/2, Weinheim, 1985, S. 106.

Н. Н. Артамонова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн