Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ

АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ, мол. м. 184,24; бесцв. кристаллы. Для 2-аминодифениламина (N-фенил-1,2-диаминобензол, N-фенил-о-фенилендиамин, о-семидин) т. пл. 79-80°С; хорошо раств. в воде, бензоле, ацетоне, хлороформе, трудно-в лигроине. Для 3-аминодифениламина (N-фенил-1,3-диаминобензол, N-фенил-м-фенилендиамин) т. пл. 76-77 °С, т. кип. 190°С/2мм рт. ст.; хорошо раств. в воде, очень хорошо-в большинстве орг. р-рителей. 4-Аминодифениламин (N-фенил-1,4-диаминобензол, N-фенил-n-фенилендиамин, м-семидин) полиморфен; т. пл. 66-67 и 74-75°С, т. кип. 354°С (в токе Н2), 170°С/1 мм рт. ст.; плохо раств. в воде, хорошо-в спирте, эфире, раств. в лигроине; ПДК 2 мг/м3.
1025-27.jpg

Аминодифениламины обладают всеми св-вами ароматич. аминов. Для них характерен также ряд специфич. свойств. 2-Аминодифениламин при нагр. с NaNO2 в разб. НС1 превращается в 1-фенилбензотриазол (ф-ла I); легко ацилируется, напр. под действием (СН3СО)2О-до N-ацетил-2-аминодифениламина (II; R= СН3), к-рый при нагр. с НС1 или NaOH циклизуется в 1-фенил-2-метилбензимидазол (III; R = СН3), а с НСООН-в 1-фенилбензимидазол (III; R = Н). При перегонке с РbО 2-аминодифениламин превращ. в феназин.
1025-28.jpg

Р-ция 3-аминодифениламина с муравьиной к-той при 100°С приводит к N-формил-3-аминодифениламину, к-рый при 175°С в глицерине под действием соляной к-ты циклизуется в 3-аминоакридин (IV), а при взаимод. с 4-аминобензальдегидом - в хризанилин (V), являющийся желто-коричневым красителем для кож.
1025-29.jpg

При действии на 1 моль 4-аминодифениламина 1 моля NaNO2 диазоти-руется группа NH2, при действии 2 молей - нитрозируется группа NH; нитрозированное диазосоединение устойчиво, легко вступает в азосочетание. При взаимод. 4-аминодифениламина с глицерином и конц. H2SO4 в нитробензоле (р-ция Скраупа) образуется 6-анилинохинолин, при восстановит, алкилировании кетонами под давлением Н2 (кат.-Ni)-N-алкил-4-аминодифениламин (напр., с ацетоном-N-изопропил-4-аминодифениламин).

В пром-сти получают только 4-аминодифениламин-восстановлением 4-нитрозодифениламина Н2 (кат.-Ni) в водно-спиртовой среде в присут. NaOH при 70-80°С; выход 90-95%. 2-Аминодифениламин и 3-аминодифениламин синтезируют восстановлением соответствующих ни-тродифениламинов Fe в кислой среде (напр., в СН3СООН) или Н2 (кат.-Ni, Pt).

Цветная р-ция на 4-аминодифениламин: при смешении р-ра соли 4-аминодифениламина с РеС13 образуется красная окраска, переходящая в зеленую; при больших концентрациях соли 4-аминодифениламина выпадает зеленый осадок, растворяющийся в конц. H2SO4 с образованием карминно-красной окраски.

Аминодифениламины - промежут. продукты в произ-ве красителей, в частности 2-аминодифениламин и 4-аминодифениламин-азиновых, 4-аминодифениламин-тиоиндигоидных, диазолей для крашения хлопка. 4-Аминодифениламин-краситель для меха; в смеси с анилином используется в произ-ве красителя анилинового черного. Его N-алкил- и N-фенилпроизводные, напр. М-изопропил-4-аминодифениламин (т. пл. 80,5 °С; трудно раств. в воде), N-фенил-4-аминодифениламин (диафен; т. пл. 152°С, раств. в спирте, не раств. в воде),-антиоксиданты и термостабилизаторы полимеров. Дихлорцинкат диазосоли 4-аминодифениламина (C6H5NHC6H4N2Cr) x х 2ZnCl2 - светочу вствит. компонента диазобумаги для позитивного светокопирования. Н. Б. Карпова.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ»: нет данных

Страница «АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн