Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ

КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ, характеризует относит, пространств, расположение атомов или групп атомов в молекуле хим. соединения. Термин "конфигурация стереохимическая" многозначен, и смысл его зависит от конкретного понимания или определения пространств, порядка атомов. 1) Его используют для характеристики фигуры или многогранника, образованного атомами молекулы. Напр., говорят о тетраэдрич. конфигурации молекулы метана, или тригонально-бипирамидальной конфигурации молекулы РСl5 (см. Координационные полиэдры). 2) Термин "конфигурация стереохимическая" употребляют вместе с конкретным дополнит. определением или термином, характеризующим специфику пространств, расположения атомов. Так, можно говорить о цис- или транс-конфигурации, Z- или E-конфигурации, R- или S-конфигурации, D- или L-конфигурации, мезо-, трео- или эритро-конфигурации. При этом особенно часто понятие конфигурации стереохимической относится к расположению атомов или групп в пространстве вокруг асимметрич. атома С. Напр., аминокислоты относят к L-ряду, если в стереохим. проекции Фишера аминогруппа расположена слева, как, напр., в L-аланине (ф-ла I). Прир. аминокислоты имеют L-конфигурацию.
441_460-54.jpg
В сахарах конфигурация стереохимическая определяется асимметрич, атомом, соседним с первичной спиртовой группой, конфигурация стереохимическая к-рого сравнивается с конфигурацией асимметрич. атома L- и D-глицеринового альдегида (соотв. ф-лы II и III). Сравнение между собой конфигураций стереохимических асимметрич. атомов углерода в к.-л. молекулах наз. корреляцией конфигураций, а определенные таким образом конфигурации стереохимические-относительными конфигурациям и. Замещение у асимметрич. атома С может приводить к изменению конфигурации стереохимической. Примером может служить обращение конфигурации стереохимической в р-ции бимолекулярного нуклеоф. замещения SN2:
441_460-55.jpg
Методом аномального рассеяния рентгеновских лучей было установлено, что соед. I-III действительно имеют конфигурацию стереохимическую, к-рая соответствует именно этим проекц. формулам. Поэтому если относит, конфигурации к.-л. асимметрич. атомов определены путем сопоставления с этими структурами, то такие конфигурации стереохимические наз. также абсолютными конфигурациями. 3) Конфигурация стереохимическая рассматривается как определенная характеристика энантиомерных объектов: молекулы, имеющие одинаковую последовательность связей между атомами и одинаковое относит, расположение атомов в пространстве, но являющиеся энантиомерными объектами, обладают разл. конфигурациями. Конфигурация стереохимическая хиральной молекулы может сохраняться при значит. деформации этой молекулы, но переход одного энантиомера в другой всегда означает обращение конфигурации стереохимической. Совр. рассмотрение конфигурации стереохимической связывает ее с понятием молекулярной топологической формы (МТФ) молекулы, под к-рой понимается геом. фигура (в топологич. смысле), характеризующая пространств, расположение ядер данного объекта в сочетании с особыми точками, как, напр., центр инверсии. Конфигурация стереохимическая сохраняется при любых деформациях молекулы до тех пор, пока не исчезает хиральность и пока сохраняется МТФ. Учет конфигурации стереохимической необходим при определении строения и планировании синтеза мн. классов прир. соединений, таких, как углеводы, пептиды и белки, антибиотики, алкалоиды и т.д. Лит.: Илиел Э., Стереохимия соединений углерода, пер. с англ., М., 1965; Топологическое определение понятия "Стереохимическая конфигурация", "Ж. орган, химии", 1979, т. 15, №9, с. 1785-93; Mislow К., Introduction to stereochemistry, N. Y.- Amst., 1966. H. C. Зефиров.


===
Исп. литература для статьи «КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ»: нет данных

Страница «КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн