Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бугандиовая к-та) НООС(СН2)2СООН, мол. м. 118,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст.,6049-36.jpg 1,563;6049-37.jpg -1491,18 Дж/моль,6049-38.jpg -940,35 Дж/моль; К1 6,89 х 10-5, К22,47 х 10-6 (вода, 25 оС); р-римость (в г в 100 мл р-рителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не раств. в бензоле, бензине, хлороформе.
Янтарная кислота обладает хим. св-вами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных (табл.). Соли и эфиры янтарной кислоты наз. сукцинатами.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
6049-39.jpg
6049-40.jpg
Монометилсукцинат НООС(СН2)2СООСН3
132,12
56
121-3*
Диметилсукцинат (CH2COOCH3)2
146,14
18,3
196,4
1,1197
1,4195
Диэтилсукцинат (CH2COOC2H5)2
174,20
-20,6
216,5
1,041
1,4198
Дибутилсукцинат (СН2СООС4Н9)2
230,31
-29,0
274,5
0,9767
1,4298
Сукцинилхлорид (CH2COCl)2
154,98
20
193,3
1,3748
1,4683
Сукцинонитрил (CH2CN)2
80,09
57
265-7
0,9867**
1,4173**

При 4 мм рт. ст. **При 60 оС.

Янтарная кислота содержится в небольшом кол-ве в буром угле, прир. смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во мн. растениях.
Конденсация янтарной кислоты или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присут. оснований приводит к алкилиденянтарным к-там (см. Штоббе конденсация); при взаимод. с аммиаком и аминами образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматич. соед. в условиях р-ции Фриделя-Крафтса -4-арил-4-кетомасляная к-та (р-ция сукциноилирования). При окислении янтарной кислоты Н2О2 в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН2СОООН)2, оксоянтарная или малоновая к-ты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой к-т, при окислении КМnО4 - щавелевая к-та или смесь малоновой и винной к-т, при окислении NaClO4 - 3-гидроксипропионовая к-та, Каталитич. восстановление янтарной кислоты в зависимости от катализатора и условий р-ции приводит к 1,4-бутандиолу,6049-41.jpgбутиролактону, ТГФ или к смеси этих соед., гидрирование в 1,4-бутандиоле - к6049-42.jpgгидроксимасляной к-те.
При 235 °С янтарная кислота отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохим. распаде mpem-бутилпероксиэфиров - этилен.
Я нтарная кислота вступает в р-ции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает с количеств. выходом 2,3-дибромянтарную к-ту.
Янтарную кислоту получают в качестве побочного продукта при произ-ве адипиновой к-ты, а также выделяют из смеси к-т, образующихся при окислении углеводородов С4 - С10. Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен пром. способ выделения янтарной кислоты из отходов янтаря.
Соли янтарной кислоты образуются при окислении 1,4-бутандиола р-ром Na2O2 или6049-43.jpgгидроксимасляной к-ты гидроксидами щел.-зем. металлов в присут. Pd.
Применяют янтарную кислоту для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лек. в-в. Эфиры янтарной кислоты используют в пищ. и парфюм. пром-сти. Так, диэтилсукцинат -ароматизатор для пищ. продуктов, компонент парфюм. композиций (запах цветов); обладает также св-вами пластификатора. Моно- и диамиды янтарной кислоты с ароматич. и гетероциклич. аминами применяют в произ-ве нек-рых красителей и инсектицидов.
Для янтарной кислоты ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 848-64.

Н. Н. Магдесиева.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн