Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЭТИЛАКРИЛАТ

ЭТИЛАКРИЛАТ (этиловый эфир акриловой к-ты) СН2 = СНСООС2Н5, мол. м. 100,117; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; т. пл. - 71,2 °С, т. кип. 99,5 °С;6043-1.jpg 0,9178;6043-2.jpg 1,4034; ркрит 3,68 МПа, tкрит 279,85 °С, dкрит 0,310 г/см3;6043-3.jpg 0,54 мПа x с (25 °С),6043-4.jpg24,7 мН/м (25 °С), давление пара (кПа): 1,16 (О °С), 3,93 (20 °С), 16,8 (50 °С);6043-5.jpg 1,87 кДж/(кг x К);6043-6.jpg 388,7 кДж/кг,6043-7.jpg -2550,6 кДж/моль,6043-8.jpg -349,53 кДж/моль,6043-9.jpg 406,64 Дж/(моль-К),6043-10.jpg77,8 кДж/моль; теплопроводность 0,1644 Вт/(м x К); хорошо раств. в орг. р-рителях, р-римость в 100 г воды при 25 °С и воды в 100 г этилакрилата - 1,5 г. Образует азеотропные смеси с водой, метанолом, этанолом, кипящие соотв. при 81,1 °С (15% по массе Н2О), 64,5 °С (84,4% СН3ОН), 77,5 °С (72,5% С2H5ОН).
Хим. св-ва этилакрилата определяются наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присут. к-т, присоединяет Н2, галогены, галогеноводороды, HCN, NH3, амины, в присут. основных катализаторов - спирты, фенолы, H2S, тиолы (против правила Марковникова), м. б. диенофилом в диеновом синтезе. Легко полимеризуется и сополимеризуется с этиленом, акрилонитрилом, хлорэтилвиниловым эфиром и др.
Осн. пром. способ произ-ва этилакрилата - этерификация акриловой к-ты этанолом при небольшом избытке спирта (10-30%) при 60-80 °С в присут. катализатора (катионообменная смола, H2SO4 или n-толуолсульфокислота). Этилакрилат получают также гидролизом акрилонитрила разбавленной H2SO4 с послед. этерификацией этанолом; взаимод. ацетилена с этанолом в условиях р-ции Реппе: 4C2H2 + 4С2Н5ОН + Ni(CO)4 + 2HC16043-11.jpg
4СН2=СНСООС2Н5 + Н2 + NiCl2; с высокими выходами элиминированием спирта из6043-12.jpg-алкоксипропионата путем пропускания последнего над фосфатами или оксидами металлов, силикатами при 200—400 °С либо жидкофазной р-цией в присут. серной или фосфорной к-т при 125-150 °С и др.
Содержание основного в-ва в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации при получении и хранении в товарный этилакрилат добавляют ингибиторы: гидрохинон, его монометиловый эфир, фенотиазин, n-mpem-бутилпирокатехин в кол-ве 0,001-0,1%. Перед полимеризацией этилакрилат очищают от ингибитора щелочной промывкой, обработкой ионообменными смолами либо мол. ситами или дистилляцией.
Для контроля за чистотой этилакрилата применяют ГЖХ; двойную связь определяют иодо- или бромометрически, сложноэфирную группу - щелочным омылением.
Используют этилакрилат для произ-ва полиэтилакрилата (см. Полиакрилаты), сополимеров этилакрилата с метилметакрилатом, этиленом, акрилонитрилом и др., применяемых в произ-ве лаков, красок, в качестве связующих нетканых текстильных материалов.
Т. всп. 9 °С, т. самовоспл. 383 °С, КПВ 1,8-9,5% (по объему). Этилакрилат обладает общетоксич. действием, раздражает кожу, слизистые оболочки, верхние дыхат. пути, пищеварит. тракт, при длительном контакте вызывает ожоги, при вдыхании избытка паров - отек легких; ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3, в воде водоемов 0,005 мг/л, допустимое кол-во, мигрирующее в пищу, 2 мг/кг; ЛД50 1020 мг/кг (крысы, перо-рально), 1950 мг/кг (кролики, при нанесении на кожу).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 330-54.

Ф. E. Куперман.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн